Question

17．一种常见聚酯类高分子材料的合成流程如下：

已知以下信息：
①A的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志．
②核磁共振氢谱显示上述流程中C₈H₁₀分子含有两种化学环境的氢．
③同一个碳原子上连有两个-OH时会发生：→+H₂O
回答下列问题：
（1）A的名称是乙烯，该流程中C₈H₁₀的结构简式是．
（2）F中含有的官能团名称为羧基．
（3）①～⑥的反应中属于取代反应的是②③④．
（4）写出反应⑤、⑦的化学方程式：
反应⑤；
反应⑦．
（5）C₈H₈Cl₂的同分异构体中含有苯环且Cl原子不与苯环直接相连的还有8种（不包括上述流程中的结构），其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积比为2：1：1的结构简式是．
（6）请你结合所学知识和题给信息设计一种将C₈H₁₀转化为F的合成路线（有机物用结构简式表示，无机试剂任选）．

Answer 1

分析 A的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志，则A结构简式为CH₂=CH₂，A和溴发生加成反应生成B，B结构简式为CH₂BrCH₂Br，B发生取代反应生成C，C结构简式为HOCH₂CH₂OH；
核磁共振氢谱显示上述流程中C₈H₁₀分子含有两种化学环境的氢，C₈H₁₀分子不饱和度=$\frac{8×2+2-10}{2}$=4，结合最终产物知，该分子中含有一个苯环，该结构简式为，发生取代反应生成C₈H₈Cl₂，C₈H₈Cl₂发生水解反应生成D，D发生催化氧化反应生成E，E发生氧化反应生成F，根据最终产物结构简式知，F结构简式为，E结构简式为、D结构简式为、C₈H₈Cl₂结构简式为，
（6）对二甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成对二苯甲酸或对二甲苯发生取代反应生成对二二氯甲苯、对二二氯甲苯发生水解反应生成对二苯甲醛、对二苯甲醛发生氧化反应生成对二苯甲酸或对二甲苯发生取代反应生成对二三氯甲苯、对二三氯甲苯发生水解反应生成对二苯甲酸钠、对二苯甲酸钠酸化得到对二苯甲酸，据此分析解答．

解答 解：A的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志，则A结构简式为CH₂=CH₂，A和溴发生加成反应生成B，B结构简式为CH₂BrCH₂Br，B发生取代反应生成C，C结构简式为HOCH₂CH₂OH；
核磁共振氢谱显示上述流程中C₈H₁₀分子含有两种化学环境的氢，C₈H₁₀分子不饱和度=$\frac{8×2+2-10}{2}$=4，结合最终产物知，该分子中含有一个苯环，该结构简式为，发生取代反应生成C₈H₈Cl₂，C₈H₈Cl₂发生水解反应生成D，D发生催化氧化反应生成E，E发生氧化反应生成F，根据最终产物结构简式知，F结构简式为，E结构简式为、D结构简式为、C₈H₈Cl₂结构简式为，
（1）A的名称是乙烯，该流程中C₈H₁₀的结构简式是，故答案为：乙烯；；
（2）F结构简式为，F中含有的官能团名称为羧基，故答案为：羧基；
（3）①～⑥的反应中属于取代反应的是②③④，故答案为：②③④；
（4）反应⑤的方程式为；
反应⑦的方程式为，
故答案为：；；
（5）C₈H₈Cl₂的同分异构体中含有苯环且Cl原子不与苯环直接相连，如果有两个取代基-CH₂Cl，有邻间对3种；
如果取代基为-CH₃、-CHCl₂，有邻间对3种；
如果取代基为-CCl₂CH₃有1种、如果取代基为-CH₂CHCl₂有1种，
如果取代基为-CHClCH₂Cl有1种，
所以符合条件的同分异构体还有8种；
其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积比为2：1：1的结构简式是，
故答案为：8；；
（6）对二甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成对二苯甲酸或对二甲苯发生取代反应生成对二二氯甲苯、对二二氯甲苯发生水解反应生成对二苯甲醛、对二苯甲醛发生氧化反应生成对二苯甲酸或对二甲苯发生取代反应生成对二三氯甲苯、对二三氯甲苯发生水解反应生成对二苯甲酸钠、对二苯甲酸钠酸化得到对二苯甲酸，其合成路线为，
故答案为：．

点评 本题考查有机推断及有机合成，为高频考点，侧重考查学生分析推断及知识综合应用能力，明确官能团及其性质关系、常见反应类型及反应条件是解本题关键，注意题干信息的获取应用，题目难度中等．