Question

5．有机物A是制造新型信息材料的中间体，B是制备血管紧张素抑制剂卡托普利的原料，它们有如下的转化关系：

试回答下列问题：
（1）B的名称是2-甲基丙烯酸，C含有的官能团名称是氯原子和醇羟基．
（2）C→E的反应类型是取代反应或水解反应，C→F的反应类型是氧化反应．
（3）A的结构简式为CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Cl．
（4）写出与F具有相同官能团的F的所有同分异构体ClCH₂CH₂CH₂COOH、CH₃CH（Cl）CH₂COOH、CH₃CH₂CH（Cl）COOH、（CH₃）₂C（Cl）COOH（填结构简式）
（5）已知RCH₂COOH$→_{红磷}^{Br_{2}}$请以2一甲基丙醇和甲醇为原料，设计制备有
机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）的合成路线．合成路线流程图示例如下：A$→_{反应条件}^{反应试剂}$B…$→_{反应条件}^{反应试剂}$目标产物．

Answer 1

分析 A的分子式C₈H₁₃O₂Cl，结合转化关系可知，A在酸性条件、条件都有能水解，故A含有1个酯基；
E能连续被氧化生成HOOCCH（CH₃）COOH，则E中含有醇羟基，C发生水解反应生成E，结合A知，C中含有Cl原子，C连续被氧化生成F，F能发生消去反应生成D，D酸化得到B，则B中含有羧基，则E结构简式为HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH、C结构简式为ClCH₂CH（CH₃）CH₂OH、F结构简式为ClCH₂CH（CH₃）COOH，D结构简式为
CH₂=CH（CH₃）COONa，B结构简式为CH₂=CH（CH₃）COOH，则A结构简式为CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Cl，
（5）2-甲基1-丙醇发生连续氧化反应生成2-甲基丙酸、2-甲基丙酸和溴发生取代反应生成（CH₃）₂CBrCOOH，（CH₃）₂CBrCOOH和NaOH的醇溶液发生消去反应生成CH₂=C（CH₃）COONa，CH₂=C（CH₃）COONa酸化得到CH₂=C（CH₃）COOH，CH₂=C（CH₃）COOH和甲醇发生酯化反应生成CH₂=C（CH₃）COOCH₃，CH₂=C（CH₃）COOCH₃发生加聚反应生成高分子化合物．

解答 解：A的分子式C₈H₁₃O₂Cl，结合转化关系可知，A在酸性条件、条件都有能水解，故A含有1个酯基；
E能连续被氧化生成HOOCCH（CH₃）COOH，则E中含有醇羟基，C发生水解反应生成E，结合A知，C中含有Cl原子，C连续被氧化生成F，F能发生消去反应生成D，D酸化得到B，则B中含有羧基，则E结构简式为HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH、C结构简式为ClCH₂CH（CH₃）CH₂OH、F结构简式为ClCH₂CH（CH₃）COOH，D结构简式为
CH₂=CH（CH₃）COONa，B结构简式为CH₂=CH（CH₃）COOH，则A结构简式为CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Cl，
（1）B结构简式为CH₂=CH（CH₃）COOH，B的名称是2-甲基丙烯酸，C结构简式为ClCH₂CH（CH₃）CH₂OH，C含有的官能团名称是醇羟基和氯原子，
故答案为：2-甲基丙烯酸；醇羟基和氯原子；
（2）C→E的反应类型是取代反应或水解反应，C→F的反应类型是氧化反应，
故答案为：取代反应或水解反应；氧化反应；
（3）A的结构简式为CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Cl，故答案为：CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Cl；
（4）与F具有相同官能团的F的所有同分异构体为ClCH₂CH₂CH₂COOH、CH₃CH（Cl）CH₂COOH、CH₃CH₂CH（Cl）COOH、（CH₃）₂C（Cl）COOH，
故答案为：ClCH₂CH₂CH₂COOH、CH₃CH（Cl）CH₂COOH、CH₃CH₂CH（Cl）COOH、（CH₃）₂C（Cl）COOH；
（5）2-甲基1-丙醇发生连续氧化反应生成2-甲基丙酸、2-甲基丙酸和溴发生取代反应生成（CH₃）₂CBrCOOH，（CH₃）₂CBrCOOH和NaOH的醇溶液发生消去反应生成CH₂=C（CH₃）COONa，CH₂=C（CH₃）COONa酸化得到CH₂=C（CH₃）COOH，CH₂=C（CH₃）COOH和甲醇发生酯化反应生成CH₂=C（CH₃）COOCH₃，CH₂=C（CH₃）COOCH₃发生加聚反应生成高分子化合物，所以其合成路线为，
故答案为：．

点评 本题考查有机合成和有机推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断及知识综合应用、有机合成设计能力，根据某些物质分子式、结构简式及反应条件采用正逆结合的方法进行推断，难点是合成路线设计，题目难度中等．