题目内容
苯的含氧衍生物A的相对分子质量为180，其中碳元素的质量分数为60%，A完全燃烧消耗O2的物质的量与生成CO2的物质的量相等．A的苯环上取代基彼此相间，A能发生银镜反应，也能与NaHCO3溶液反应产生CO2，还能与FeCl3溶液发生显色反应．
（1）A的分子式为
（2）A的结构简式可能为：
（3）A的一种同分异构体B是邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，B能发生图示转化：
写出下列反应的化学方程式：
①C→E ，反应类型为
②D与金属钠反应 ．
（1）A的分子式为
（2）A的结构简式可能为：
（3）A的一种同分异构体B是邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，B能发生图示转化：
写出下列反应的化学方程式：
①C→E
②D与金属钠反应
考点：有机物的推断
专题：有机物的化学性质及推断
分析：（1）苯的含氧衍生物A的相对分子质量为180，其中碳元素的质量分数为60%，分子中C原子数目为
=9，A完全燃烧消耗O2的物质的量与生成CO2的物质的量相等，则有机物中H原子与O原子数目之比为2：1，令该有机物A的组成为C9?n（H2O），则
×100%=1-60%=40%，解得n=4，故有机物A的分子式为C9H8O4；
（2）A能发生银镜反应，含有醛基-CHO，能与NaHCO3溶液反应产生CO2，含有羧基-COOH，还能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有酚羟基，结合A的分子式及苯环上取代基彼此相间，A的可能结构为
或
；
（3）A的一种同分异构体B是邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，B能发生水解反应生成C、D，C与乙醇发生反应生成E，C为羧酸、E为酯，C的相对分子质量为60，C为乙酸，E为乙酸乙酯，D与碳酸氢钠发生反应，含有羧基-COOH，故B为
，D为
，F为
，据此解答．
| 180×60% |
| 12 |
| 18n |
| 180 |
（2）A能发生银镜反应，含有醛基-CHO，能与NaHCO3溶液反应产生CO2，含有羧基-COOH，还能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有酚羟基，结合A的分子式及苯环上取代基彼此相间，A的可能结构为
或；（3）A的一种同分异构体B是邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，B能发生水解反应生成C、D，C与乙醇发生反应生成E，C为羧酸、E为酯，C的相对分子质量为60，C为乙酸，E为乙酸乙酯，D与碳酸氢钠发生反应，含有羧基-COOH，故B为
，D为，F为，据此解答．解答：
解：（1）苯的含氧衍生物A的相对分子质量为180，其中碳元素的质量分数为60%，分子中C原子数目为
=9，A完全燃烧消耗O2的物质的量与生成CO2的物质的量相等，则有机物中H原子与O原子数目之比为2：1，令该有机物A的组成为C9?n（H2O），则
×100%=1-60%=40%，解得n=4，故有机物A的分子式为C9H8O4，
故答案为：C9H8O4；
（2）A能发生银镜反应，含有醛基-CHO，能与NaHCO3溶液反应产生CO2，含有羧基-COOH，还能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有酚羟基，结合A的分子式及苯环上取代基彼此相间，A的可能结构为或；
故答案为：醛基、羧基、酚羟基，或；
（3）A的一种同分异构体B是邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，B能发生水解反应生成C、D，C与乙醇发生反应生成E，C为羧酸、E为酯，C的相对分子质量为60，C为乙酸，E为乙酸乙酯，D与碳酸氢钠发生反应，含有羧基-COOH，故B为，D为，F为，
①C→E的方程式为：
，该反应为取代反应；
②D与钠反应方程式为：
故答案为：①；取代反应；②；
| 180×60% |
| 12 |
| 18n |
| 180 |
故答案为：C9H8O4；
（2）A能发生银镜反应，含有醛基-CHO，能与NaHCO3溶液反应产生CO2，含有羧基-COOH，还能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有酚羟基，结合A的分子式及苯环上取代基彼此相间，A的可能结构为
或；故答案为：醛基、羧基、酚羟基，
或；（3）A的一种同分异构体B是邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，B能发生水解反应生成C、D，C与乙醇发生反应生成E，C为羧酸、E为酯，C的相对分子质量为60，C为乙酸，E为乙酸乙酯，D与碳酸氢钠发生反应，含有羧基-COOH，故B为
，D为，F为，①C→E的方程式为：
，该反应为取代反应；②D与钠反应方程式为：
故答案为：①
；取代反应；②；
点评：考查有机物的推断，涉及计算推断、醇、醛、羧酸、酯等性质与转化，是对有机知识的综合运用，推断A的分子式是解题的关键，能较好的考查学生的分析和思维能力，中等难度．
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