题目内容

2．姜黄素是一种天然染料，工业上可用石油的裂解产物通过如下反应制得：

已知：①
②
请回答下列问题：
（1）试剂X为NaOH的水溶液．
（2）1molE最多能消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量分别为3mo1、2mol、1mol，则E的结构简式为
（3）姜黄素中的含氧官能团除甲氧基（CH3O-）外还有羟基、羰基（写名称）．
（4）反应D→E的化学方程式为+OHCCOOH→，其反应类型是加成反应．
（5）符合下列条件G的同分异构体共有9种，其中核磁共振氢谱中有5组峰，且面积比为2：2：2：1：1的是HO-C6H4-CH2OOCH．
①属于芳香酯类   ②苯环上有两个取代基   ③能与FeCl3溶液发生显色反应
（6）借鉴制取姜黄素的方法也能合成肉桂醛 （），写出制备肉桂醛所需有机物的结构简式C6H5CHO、CH3CHO．

分析 乙烯在溴的四氯化碳溶液中发生加成反应生成的A为1，2-二溴乙烷，结合C的分子式可知，C为乙二醛，则A在NaOH的水溶液中发生水解反应生成的B为乙二醇，乙二醇氧化生成乙二醛，据D的分子式可知，D应为HOOCCHO，1molE最多能消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量分别为3mo1、2mol、1mol，结合反应物可知E为，E发生醇羟基的消去反应生成F，结合已知反应①可知，F在一定条件下生成的G为，结合已知反应②可推知姜黄素的结构简式为，据姜黄素的合成反应推断制备肉桂醛所需有机物为苯乙醛和乙醛，据此分析．

解答 解：乙烯在溴的四氯化碳溶液中发生加成反应生成的A为1，2-二溴乙烷，结合C的分子式可知，C为乙二醛，则A在NaOH的水溶液中发生水解反应生成的B为乙二醇，乙二醇氧化生成乙二醛，据D的分子式可知，D应为HOOCCHO，1molE最多能消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量分别为3mo1、2mol、1mol，结合反应物可知E为，E发生醇羟基的消去反应生成F，结合已知反应①可知，F在一定条件下生成的G为，结合已知反应②可推知姜黄素的结构简式为，
（1）乙烯在溴的四氯化碳溶液中发生加成反应生成的A为1，2-二溴乙烷，结合C的分子式可知，C为乙二醛，则A在NaOH的水溶液中发生水解反应生成的B为乙二醇，故答案为：NaOH的水溶液；
（2）据D的分子式可知，D应为HOOCCHO，1molE最多能消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量分别为3mo1、2mol、1mol，结合反应物可知E为，
故答案为：；
（3）姜黄素的结构简式为，姜黄素中的含氧官能团除甲氧基（CH3O-）外还有羟基、羰基，故答案为：羟基、羰基；
（4）OHCCOOH与发生加成反应得，化学方程式为+OHCCOOH→，
故答案为：+OHCCOOH→；加成反应；
（5）G为同分异构体符合：①属于芳香酯类，含苯环和-COOC-；②苯环上有2个取代基；③能与FeCl3溶液发生显色反应，含酚-OH，即除酚-OH外，另一取代基位于对位时，符合条件的同分异构体有，分别有临间对三种，共9种，
故答案为：9；HO-C6H4-CH2OOCH；
（6）合成肉桂醛，利用苯甲醛和乙醛发生醛的加成反应，生成中间体，再脱水生成，则两种原料的结构简式分别为C6H5CHO、CH3CHO，
故答案为：C6H5CHO、CH3CHO．

点评 本题考查有机物合成，为高频考点，注意信息中结构的变化，把握结构中官能团与性质的关系为解答的关键，侧重同分异构体及醛性质的考查，题目难度不大．

练习册系列答案
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10．用如图所示装置进行下列实验：将①中溶液滴入②中，预测的现象与实际相符的是（　　）
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