Question

4．以乙炔为原料，通过如图所示步骤能合成有机物中间体E（转化过程中的反应条件及部分产物已略去）

已知：①
②
③F是C生成D过程中的副产物，D与F，E与G是同分异构体关系
请回答下列问题：
（1）A生成B的化学反应类型是加成反应．
（2）B中含氧官能团名称为羟基．
（3）写出B生成C的化学反应方程式．
（4）写出含有苯环，且与E互为同分异构体的酸的结构简式（任意一种）（任写一种）．
（5）写出F生成G的化学方程式$\stackrel{一定条件}{→}$+H₂O．

Answer 1

分析 乙炔与HCHO发生信息中的加成反应A，A与氢气发生加成反应生成B，由B的结构简式，可知乙炔与甲醛的反应是1分子乙炔与2分子甲醛发生加成反应，则A为HOCH₂C≡CCH₂OH，HOCH₂C≡CCH₂OH与氢气发生加成反应生成B（HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH），由E的结构，结合反应信息可知，HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH氧化生成的C，则C为OHCCH₂CH₂CHO，C发生给出的信息中醛的加成反应生成D，则D为，D在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成E．F是C生成D过程中的副产物，D与F，E与G是同分异构体关系，则F为，G为．

解答 解：乙炔与HCHO发生信息中的加成反应A，A与氢气发生加成反应生成B，由B的结构简式，可知乙炔与甲醛的反应是1分子乙炔与2分子甲醛发生加成反应，则A为HOCH₂C≡CCH₂OH，HOCH₂C≡CCH₂OH与氢气发生加成反应生成B（HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH），由E的结构，结合反应信息可知，HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH氧化生成的C，则C为OHCCH₂CH₂CHO，C发生给出的信息中醛的加成反应生成D，则D为，D在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成E．F是C生成D过程中的副产物，D与F，E与G是同分异构体关系，则F为，G为．
（1）A生成B的化学反应类型是加成反应，故答案为：加成反应；
（2）成B（HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH）中含氧官能团名称为羟基，故答案为：羟基；
（3）B生成C的化学反应方程式：，故答案为：；
（4）含有苯环且与E互为同分异构体的酸的结构简式：，
故答案为：（任意一种）；
（5）F生成G的化学方程式：$\stackrel{一定条件}{→}$+H₂O，
故答案为：$\stackrel{一定条件}{→}$+H₂O．

点评 本题考查有机物的推断，充分利用反应信息及B、E的结构式推断A与C是关键，是对学生的自学能力、分析能力的考查，难度中等．