Question

10．有机物A（结构简式CH₃CH（CH₃）CH₂Br）为含支链的溴代烃，在一定条件下发生加成反应：

已知：（1）不对称烯烃与HBr加成反应时，一般是Br加在含氢较少的碳原子上，如：
R-CH=CH₂+HBr$\stackrel{一定条件}{→}$（R为烃基）
（2）R-CH₂-OH$\stackrel{O_{2}}{→}$R-CHO$\stackrel{O_{2}}{→}$R-COOH
（1）D的结构简式为CH₃CH（CH₃）COOH；G的结构简式．
（2）写出①化学方程式CH₃CH（CH₃）CH₂Br+NaOH$→_{△}^{水}$CH₃CH（CH₃）CH₂OH+NaBr，反应类型取代反应．
（3）写出④化学方程式CH₃CH（CH₃）CH₂Br+NaOH$→_{△}^{醇}$（CH₃）₂C=CH₂↑+NaBr+H₂O，反应类型消去反应．
（4）写出⑤化学方程式（CH₃）₂C=CH₂+HBr→（CH₃）₂CBrCH₃，反应类型加成反应．

Answer 1

分析 有机物A的结构简式CH₃CH（CH₃）CH₂Br，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到B为CH₃CH（CH₃）CH₂OH，B发生氧化反应得到C为CH₃CH（CH₃）CHO，C进一步发生氧化反应得到D为CH₃CH（CH₃）COOH．A在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应得到E为（CH₃）₂C=CH₂，不对称烯烃与HBr加成反应时，一般是Br加在含氢较少的碳原子上，则F为（CH₃）₂CBrCH₃，F发生水解反应得到G为，G与D发生酯化反应得到H为（CH₃）₂CHCOOC（CH₃）₃．

解答 解：有机物A的结构简式CH₃CH（CH₃）CH₂Br，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到B为CH₃CH（CH₃）CH₂OH，B发生氧化反应得到C为CH₃CH（CH₃）CHO，C进一步发生氧化反应得到D为CH₃CH（CH₃）COOH．A在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应得到E为（CH₃）₂C=CH₂，不对称烯烃与HBr加成反应时，一般是Br加在含氢较少的碳原子上，则F为（CH₃）₂CBrCH₃，F发生水解反应得到G为，G与D发生酯化反应得到H为（CH₃）₂CHCOOC（CH₃）₃．
（1）D的结构简式为CH₃CH（CH₃）COOH，G的结构简式为，
故答案为：CH₃CH（CH₃）COOH；；
（2）反应①化学方程式：CH₃CH（CH₃）CH₂Br+NaOH$→_{△}^{水}$CH₃CH（CH₃）CH₂OH+NaBr，属于取代反应，
故答案为：CH₃CH（CH₃）CH₂Br+NaOH$→_{△}^{水}$CH₃CH（CH₃）CH₂OH+NaBr；取代反应；
（3）反应④化学方程式：CH₃CH（CH₃）CH₂Br+NaOH$→_{△}^{醇}$（CH₃）₂C=CH₂↑+NaBr+H₂O，属于消去反应，
故答案为：CH₃CH（CH₃）CH₂Br+NaOH$→_{△}^{醇}$（CH₃）₂C=CH₂↑+NaBr+H₂O；消去反应；
（4）反应⑤化学方程式：（CH₃）₂C=CH₂+HBr→（CH₃）₂CBrCH₃，属于加成反应，
故答案为：（CH₃）₂C=CH₂+HBr→（CH₃）₂CBrCH₃；加成反应．

点评 本题考查有机物推断、有机反应方程式、有机反应类型，根据反应条件进行推断，熟练掌握官能团的性质与转化，比较基础．