Question

已知F是一种新型降压药，它的生产流程如下：

（1）试剂X的分子式是

 

（2）A→B的反应类型为

 

（3）有机物D中含有的官能团是

 

（4）满足下列条件的B的所有同分异构体有

 

种．①含有苯环  ②含有酯基   ③能与银氨溶液反应
（5）下列说法正确的是

 

A、使用过量的甲醇，是为了提高D的产率
B、浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑
C、甲醇既是反应物，又是溶剂
D、D的化学式为C₉H₉NO₄
（6）写出用  制备化合物
的合成路线流程图（无机试剂任选）．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：C与甲醇发生酯化反应生成D，由D的结构可知C为，B发生硝化反应生成C，故C为，A分子中一个甲基被氧化为羧基生成B．D转化E中硝基转化为氨基，发生还原反应，E与试剂X反应得到F，同时生成HCl，由E与F的结构简式可知，该反应为取代反应，故X为CH₃CH₂CH₂COCl，（6）中由目标产物结构可知，应由对氨基苯甲酸发生水解反应生成，氨基引入可以通过硝基还原得到，羧基引入可以由酸性高锰酸钾氧化甲基得到，由于氨基易被氧化，故先发生甲苯消耗反应，再用酸性高锰酸钾氧化，然后在Fe、HCl作用下还原硝基，最后在催化剂条件下发生缩聚反应生成目标物质，据此解答．

解答： 解：C与甲醇发生酯化反应生成D，由D的结构可知C为，B发生硝化反应生成C，故C为，A分子中一个甲基被氧化为羧基生成B．D转化E中硝基转化为氨基，发生还原反应，E与试剂X反应得到F，同时生成HCl，由E与F的结构简式可知，该反应为取代反应，故X为CH₃CH₂CH₂COCl，
（1）由手术室分析可知，试剂X为CH₃CH₂CH₂COCl，分子式是C₄H₇OCl，故答案为：C₄H₇OCl；
（2）A→B是间二甲苯中一个甲基被氧化为羧基，属于氧化反应，故答案为：氧化反应；
（3）根据有机物D的结构可知，含有的官能团是：酯基、硝基，故答案为：酯基、硝基；
（4）B（）的同分异构体满足下列条件：①含有苯环 ②含有酯基 ③能与银氨溶液反应，应是甲酸形成的酯，可以是甲酸苯甲醇形成的酯，可以是甲酸与甲基苯酚形成的酯，甲基苯酚有邻、间、对三种，故符合条件的同分异构体共有4种，故答案为：4；
（5）A、C转化为D是酯化反应，属于可逆反应，使用过量的甲醇，有利于D的生成，可以提高D的产率，故A正确；
B．浓硫酸的吸水性不能导致溶液变黑，但浓硫酸的脱水性可以导致溶液变黑，故B错误；
C、甲醇是反应物，有机物易溶于有机溶剂，甲醇还起溶剂作用，增大有机物的接触，利用反应进行，故C正确；
D、由D的结构简式可知，D的化学式为C₉H₉NO₄，故D正确，
故答案为：ACD；
（6）中由目标产物结构可知，应由对氨基苯甲酸发生水解反应生成，氨基引入可以通过硝基还原得到，羧基引入可以由酸性高锰酸钾氧化甲基得到，由于氨基易被氧化，故先发生甲苯消耗反应，再用酸性高锰酸钾氧化，然后在Fe、HCl作用下还原硝基，最后在催化剂条件下发生缩聚反应生成目标物质，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断与合成，注意根据有机物的结构进行推断，（6）中合成路线为易错点，需要学生利用转化关系中硝基还原为氨基这一知识，难度中等．