题目内容
有甲、乙、丙三种物质：
（1）乙中能发生消去反应的官能团为 ．
（2）由甲转化为乙需经下列过程（已略去各步反应的部分产物，下同）：
反应Ⅱ的条件是NaOH溶液、加热；反应Ⅲ的化学方程式为 （不需注明反应条件）．
（3）由甲出发合成丙的路线之一如下：
①下列物质不能与B反应的是 （选填序号）．
a．金属钠 b．FeCl3溶液 c．Na2CO3溶液 d．HBr溶液
②C的结构简式为 ；第⑤步反应类型
③任写一种能同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式 ．
a．苯环上的一氯代物有两种 b．遇FeCl3溶液发生显色反应 c．能与
发生加成反应．
（1）乙中能发生消去反应的官能团为
（2）由甲转化为乙需经下列过程（已略去各步反应的部分产物，下同）：
反应Ⅱ的条件是NaOH溶液、加热；反应Ⅲ的化学方程式为
（3）由甲出发合成丙的路线之一如下：
①下列物质不能与B反应的是
a．金属钠 b．FeCl3溶液 c．Na2CO3溶液 d．HBr溶液
②C的结构简式为
③任写一种能同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式
a．苯环上的一氯代物有两种 b．遇FeCl3溶液发生显色反应 c．能与
| Br2 |
| CCl4 |
考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：（1）由结构简式可知乙含有的官能团有羟基、氯原子；
（2）由甲转化为乙过程可知，反应I为光照条件下的取代反应，反应II为NaOH水溶液条件下的水解生成醇，反应III为碳碳双键与HCl的加成反应；
（3）甲和溴水发生加成反应生成A，A的结构简式为：
，和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B，B的结构简式为：
，B被氧化生成C，则C的结构简式为：
，丙能使溴褪色，说明丙中含有碳碳双键，C发生消去反应生成丙，则丙的结构简式为：
，B发生消去反应生成D，D的结构简式为：
，以此解答该题．
（2）由甲转化为乙过程可知，反应I为光照条件下的取代反应，反应II为NaOH水溶液条件下的水解生成醇，反应III为碳碳双键与HCl的加成反应；
（3）甲和溴水发生加成反应生成A，A的结构简式为：
，和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B，B的结构简式为：
，B被氧化生成C，则C的结构简式为：
，丙能使溴褪色，说明丙中含有碳碳双键，C发生消去反应生成丙，则丙的结构简式为：
，B发生消去反应生成D，D的结构简式为：
，以此解答该题．解答：
解：（1）由乙物质的结构可知，含有-OH、-Cl，名称分别为羟基、氯原子，故答案为：羟基、氯原子；
（2）由甲转化为乙过程可知，反应I为光照条件下的取代反应，反应II为NaOH水溶液条件下的水解生成醇，反应III为碳碳双键与HCl的加成反应，方程式为：
；
故答案为：；
（3）甲和溴水发生加成反应生成A，A的结构简式为：，和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B，B的结构简式为：，B被氧化生成C，则C的结构简式为：，丙能使溴褪色，说明丙中含有碳碳双键，C发生消去反应生成丙，则丙的结构简式为：，B发生消去反应生成D，D的结构简式为．
①B为，可与钠、HBr发生反应，与氯化铁、碳酸钠不反应，故答案为：bc；
②由以上分析可知C为，第⑤步反应为C发生消去反应生成丙，所以反应类型为消去反应，故答案为：；消去反应；
③D的结构简式为：，D的结构简式符合下列条件：
a．苯环上的一氯代物有两种说明苯环上含有两类氢原子，一般为对位结构；
b．遇FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基；
c．能与Br2/CCl4发生加成反应说明含有碳碳不饱和键，
则符合条件的D的同分异构体有：
、
、
；
故答案为：、、．
（2）由甲转化为乙过程可知，反应I为光照条件下的取代反应，反应II为NaOH水溶液条件下的水解生成醇，反应III为碳碳双键与HCl的加成反应，方程式为：
；故答案为：
；（3）甲和溴水发生加成反应生成A，A的结构简式为：
，和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B，B的结构简式为：，B被氧化生成C，则C的结构简式为：，丙能使溴褪色，说明丙中含有碳碳双键，C发生消去反应生成丙，则丙的结构简式为：，B发生消去反应生成D，D的结构简式为．①B为
，可与钠、HBr发生反应，与氯化铁、碳酸钠不反应，故答案为：bc；②由以上分析可知C为
，第⑤步反应为C发生消去反应生成丙，所以反应类型为消去反应，故答案为：；消去反应；③D的结构简式为：
，D的结构简式符合下列条件：a．苯环上的一氯代物有两种说明苯环上含有两类氢原子，一般为对位结构；
b．遇FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基；
c．能与Br2/CCl4发生加成反应说明含有碳碳不饱和键，
则符合条件的D的同分异构体有：
、
、
；故答案为：
、、．
点评：本题考查了有机物的推断，根据有机物的结构、官能团及其性质结合反应条件来分析解答，难点是同分异构体种类的判断，有碳链异构、官能团异构等，难度较大．
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