Question

2．一种用烃A合成高分子化合物N的流程如下图：

经测定烃A在标准状况下的密度为1.16g•L^-1，F和G是同系物，核磁共振氢谱显示有机物H中有四种峰，且峰值比为3：3：1：1．
回答下列问题：

（1）写出A的结构简式HC≡CH．
（2）H中所含官能团的名称是碳碳双键和醛基．
（3）H→I、M→N的反应类型分别是氧化反应、加聚反应．
（4）写出F和G反应生成H的化学方程式．
（5）E和I反应生成M的化学方程式为．
（6）芳香族化合物Q是M的同分异构体，与M具有相同官能团，且水解可以生成2-丙醇，则Q的种类有5种．（不考虑立体异构）
（7）请参考以上流程，依照：原料$→_{条件}^{试剂}$…→产物模式，设计一个由乙烯合成2-丁烯醛的流程，无机试剂自选．

Answer 1

分析 经测定烃A在标准状况下的密度为1.16g•L^-1，A的摩尔质量=1.16g/L×22.4L/mol=26，为HC≡CH，A和水发生加成反应生成F为CH₃CHO，F和G是同系物，F和G发生信息III的反应，G结构简式为CH3CH2CHO，
核磁共振氢谱显示有机物H中有四种峰，且峰值比为3：3：1：1，H结构简式为CH₃CH=C（CH₃）CHO，H发生银镜反应然后酸化得到I为CH₃CH=C（CH₃）COOH；
A发生加成反应生成B，根据B分子式知，其结构简式为，B发生信息II的反应生成C，C结构简式为，C发生取代反应生成D，D发生水解反应生成E，D、E结构简式分别为，E和I发生酯化反应生成M，M结构简式为，M发生加聚反应生成N；
（7）乙烯和水发生加成反应生成乙醇，乙醇发生催化氧化反应生成乙醛，乙醛之间发生反应生成CH₃CH=CHCHO．

解答 解：经测定烃A在标准状况下的密度为1.16g•L^-1，A的摩尔质量=1.16g/L×22.4L/mol=26，为HC≡CH，A和水发生加成反应生成F为CH₃CHO，F和G是同系物，F和G发生信息III的反应，G结构简式为CH3CH2CHO，
核磁共振氢谱显示有机物H中有四种峰，且峰值比为3：3：1：1，H结构简式为CH₃CH=C（CH₃）CHO，H发生银镜反应然后酸化得到I为CH₃CH=C（CH₃）COOH；
A发生加成反应生成B，根据B分子式知，其结构简式为，B发生信息II的反应生成C，C结构简式为，C发生取代反应生成D，D发生水解反应生成E，D、E结构简式分别为，E和I发生酯化反应生成M，M结构简式为，M发生加聚反应生成N；
（1）通过以上分析知，A结构简式为HC≡CH，故答案为：HC≡CH；
（2）H结构简式为CH₃CH=C（CH₃）CHO，其官能团名称是醛基和碳碳双键，故答案为：醛基、碳碳双键；
（3）H→I、M→N的反应类型分别是氧化反应、加聚反应，故答案为：氧化反应；加聚反应；
（4）F和G反应生成H的化学方程式，故答案为：；
（5）E和I反应生成M的化学方程式为，故答案为：；
（6）M结构简式为，芳香族化合物Q是M的同分异构体，与M具有相同官能团，说明含有碳碳双键和酯基，且水解可以生成2-丙醇，如果水解后的羧酸中取代基为-COOH、-CH=CH₂，
有邻间对三种结构，取代基为-CH=CHCOOH有1种，取代基为-C（COOH）=CH₂有1种，所以符合条件的Q有5种，故答案为：5；
（7）乙烯和水发生加成反应生成乙醇，乙醇发生催化氧化反应生成乙醛，乙醛之间发生反应生成CH₃CH=CHCHO，其合成路线为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断和有机合成，把握官能团及其性质关系、常见有机反应类型及断键和成键方式是解本题关键，侧重考查学生分析推断及知识综合应用、知识迁移能力，难点是同分异构体种类判断．