Question

13．异戊二烯是合成橡胶的重要单体，以异戊二烯为原料制备生物降解塑料（PHB）的合成路线如下：

已知：①
②
回答下列问题：
（1）应用系统命名法对A进行命名：2-甲基-1，3-丁二烯．
（2）B生成C的化学方程式为．反应类型为加成反应或还原反应．
（3）E中含有的官能团名称是羧基、羰基，E分子中最多5个碳原子共平面．
（4）F的结构简式为CH₃CHOHCH₂COOH．
（5）D的链状结构同分异构体中能发生银镜反应，且能与Va₂CO₃溶液反应的有2种，写出其中一种的结构简式：OHCCH₂CH₂COOH、OHCC（CH₃）COOH（任一种）．
（6）参照上述合成路线，设计一条以F为起始原料（其他原料任选）制备的合成路线．

Answer 1

分析 A发生信息①的反应生成B，B发生加成反应生成C，B结构简式为，B发生信息②的反应生成D和E，D发生加成反应生成F，F结构简式为CH₃CHOHCH₂COOH，F发生缩聚反应生成PHB，
（6）F结构简式为CH₃CHOHCH₂COOH，F发生消去反应生成CH₃CH=CHCOOH，CH₃CH=CHCOOH发生酯化反应生成CH₃CH=CHCOOCH₃，CH₃CH=CHCOOCH₃发生加聚反应生成．

解答 解：A发生信息①的反应生成B，B发生加成反应生成C，B结构简式为，B发生信息②的反应生成D和E，D发生加成反应生成F，F结构简式为CH₃CHOHCH₂COOH，F发生缩聚反应生成PHB，
（1）应用系统命名法对A进行命名：2-甲基-1，3-丁二烯，故答案为：2-甲基-1，3-丁二烯；
（2）B发生加成反应生成C，B生成C的化学方程式为，反应类型为加成反应或还原反应，
故答案为：；加成反应或还原反应；
（3）E中含有的官能团名称羧基和羰基，E分子中最多5个碳原子共平面，故答案为：羧基、羰基；5；
（4）F的结构简式为CH₃CHOHCH₂COOH，故答案为：CH₃CHOHCH₂COOH；
（5）D的链状结构同分异构体中能发生银镜反应，且能与Na₂CO₃溶液反应，说明含有羧基和醛基，其结构简式为OHCCH₂CH₂COOH、OHCC（CH₃）COOH，所以有2种，其中一种的结构简式：OHCCH₂CH₂COOH、OHCC（CH₃）COOH（任一种），
故答案为：2；OHCCH₂CH₂COOH、OHCC（CH₃）COOH（任一种）；
（6）F结构简式为CH₃CHOHCH₂COOH，F发生消去反应生成CH₃CH=CHCOOH，CH₃CH=CHCOOH发生酯化反应生成CH₃CH=CHCOOCH₃，CH₃CH=CHCOOCH₃发生加聚反应生成，其合成路线为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断和合成，为高频考点，侧重考查学生分析推断及知识迁移能力，明确官能团及其性质关系、题给信息的正确理解及应用是解本题关键，难点是知识点的综合应用及合成路线设计，题目难度中等．