Question

我国化学家于2007年合成了一种新型除草剂，其合成路线如下

（1）除草剂⑦的分子式为

 

，写出其分子中两种含氧官能团的名称

 

、

 

．
（2）③与⑥生成⑦的反应类型是

 

，④⑤转化的另一产物是HCl，则试剂X是

 

．
（3）写出同时满足下列条件的物质③的同分异构体的结构简式

 

（写出一种即可）．
①属于芳香族化合物；      
②苯环上的一取代物只有两种；
③在铜催化下与O₂反应，其生成物1mol与足量的银氨溶液反应生成4mol Ag
（4）写出②→③的化学方程式

 

．
（5）卡巴拉丁是老年人认知障碍的重要治疗药物．请结合上述合成路线及下面所给的反应：

ROH+SOCl₂→RCl+HOSOCl
请写出合成卡巴拉丁流程中A、B、D的结构简式，C试剂的化学式．

A：

 

、B：

 

、C：

 

、D：

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）根据除草剂⑦结构简式确定其分子式，判断含有的官能团的种类；
（2）③与⑥生成⑦和HCl，属于取代反应；④→⑤转化的另一产物是HCl，该反应为取代反应，则X为ClCH₂COOH；
（3）③的同分异构体满足下列条件：在铜催化下与O₂发生反应，其生成物1mol与足量的银氨溶液反应生成4molAg，说明生成物中两个醛基，结合③的结构简式可知，则该同分异构体分子中含有2个-CH₂OH，苯环上的一取代物只有两种，可以为两个不同的取代基且处于对位，可以含有为2个-CH₂OH、1个-CH₃，处于间位或间位且甲基处于2个-CH₂OH之间；
（4）反应②→③为取代反应，结合有机物结构简式可知还生成HCl；
（5）由除草剂的合成路线可知，与KBH₄发生还原反应生成A为，进而与SOCl₂反应生成B为，B发生取代反应生成，与HBr发生取代反应生成D为，D发生取代反应可生成卡巴拉丁，据此解答．

解答： 解：（1）除草剂⑦的结构简式可知，其分子式为C₁₈H₂₀O₅，含有的官能团有羰基、醚键、酯基等，故答案为：C₁₈H₂₀O₅；羰基、醚键、酯基任意2两种；
（2）③与⑥生成⑦和HCl，应为取代反应；④→⑤转化的另一产物是HCl，该反应为取代反应，则X为ClCH₂COOH，故答案为：取代反应；ClCH₂COOH；
（3）③的同分异构体满足下列条件：在铜催化下与O₂发生反应，其生成物1mol与足量的银氨溶液反应生成4molAg，说明生成物中两个醛基，结合③的结构简式可知，则该同分异构体分子中含有2个-CH₂OH，苯环上的一取代物只有两种，可以为两个不同的取代基且处于对位，可以含有为2个-CH₂OH、1个-CH₃，处于间位或间位且甲基处于2个-CH₂OH之间，符合条件的同分异构体有：，
故答案为：；
（4）②→③为取代反应，反应的方程式为：，
故答案为：；
（5）由除草剂的合成路线可知，与KBH₄发生还原反应生成A为，进而与SOCl₂反应生成B为，B发生取代反应生成，与HBr发生取代反应生成D为，D发生取代反应可生成卡巴拉丁，
故答案为：；；HBr；．

点评：本题考查有机物的推断与合成、同分异构体、有机反应类型等，综合考查学生的分推理能力，为高考常见题型，注意根据有机物的结构简式进行解答，难度中等．