题目内容

20.有报道指出,由咖喱为原料进行提纯得到的姜黄素(物质E),是全球天然抗肿瘤药物研究的热点,其合成路线如图:

已知①

②
请回答下列问题:

(1)A中含有官能团名称是醛基、羧基反应A→B的化学方程式为
(2)B→C的反应类型为氧化反应,C的结构简式为
(3)A与氢气在一定条件下的加成产物可反应生成一种高分子化合物,其结构简式为
(4)E的结构简式为,
下列有关E的叙述正确的是ac
a.E能发生氧化、加成、取代和聚合反应
b.1molE与浓溴水反应最多消耗3mol的Br2
c.E能与FeCl3溶液发生显色反应
d.1molE最多能与3molNaOH发生反应
(5)D(C8H8O3)的同分异构体中,符合下列条件的共有10种
①苯环上的一取代物有3种②1mol该物质与足量的烧碱溶液反应,最多消耗3molNaOH.

分析 A发生加成反应生成B,B发生反应生成C,C反应生成D,根据第一个信息知,B发生催化氧化反应生成C,C结构简式为,C发生信息一的反应生成D,D发生信息二的反应,则E结构简式为,结合题目分析解答.

解答 解:A发生加成反应生成B,B发生反应生成C,C反应生成D,根据第一个信息知,B发生催化氧化反应生成C,C结构简式为,C发生信息一的反应生成D,D发生信息二的反应,则E结构简式为,
(1)A中含有官能团名称是羧基、醛基,反应A→B的化学方程式:,
故答案为:醛基、羧基;;
(2)B→C的反应类型为氧化反应,C的结构简式为,故答案为:氧化反应;;
(3)A与氢气在一定条件下的加成产物为HOCH2COOH,HOCH2COOH可反应生成一种高分子化合物,其结构简式为,
故答案为:;
(4)E的结构简式为,
a.E中含有苯环、醚键、酚羟基、碳碳双键、羰基,所以E能发生氧化、加成、取代和聚合反应,故正确;
b.苯环上酚羟基的邻位氢原子能和溴发生取代反应、碳碳双键能和溴发生加成反应,所以1molE与浓溴水反应最多消耗4mol的Br2,故错误;
c.含有酚羟基,所以E能与FeCl3溶液发生显色反应,故正确;
d.只有酚羟基能和NaOH溶液反应,所以1molE最多能与2molNaOH发生反应,故错误;

故答案为:;ac;
(5)D(C8H8O3)的同分异构体符合下列条件:
①苯环上的一取代物有3种,说明苯环上含有3种氢原子;
②1mol该物质与足量的烧碱溶液反应,最多消耗3molNaOH,则含有酚-OH和某酸苯酯基,
所以其取代基有酚-OH、HCOO-、-CH3,如果酚羟基和甲基位于邻位,有四种同分异构体;
如果酚羟基和甲基位于间位,有四种同分异构体,如果酚羟基和甲基位于对位,有两种同分异构体,
所以符合条件的有10种,故答案为:10.

点评 本题考查有机物推断,为高频考点,侧重考查学生分析推断能力,明确官能团及其性质关系及题给信息是解本题关键,难点是(5)题同分异构体种类判断,题目难度中等.

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