Question

9．某芳香烃A是一种重要的有机化工原料，以它为初始原料可以合成邻氨基苯甲酸、扁桃酸等物质．转化关系图如下（部分产物、合成路线、反应条件略去）．

已知：Ⅰ．
Ⅱ．R-CN$\underset{\stackrel{{H}_{2}O/{H}^{+}，△}{→}}{\;}$R-COOH
Ⅲ．
根据题意完成下列填空：
（1）反应③的条件是Cu/加热；反应④的类型为加成反应．
（2）写出结构简式：A；扁桃酸．
（3）反应步骤⑤⑥不能对换，其理由是氨基易被氧化，不能对换．
（4）写出A→E的化学反应方程式：．
（5）写出C与银氨溶液反应的方程式：．
（6）写出反应⑦的化学反应方程式：．

Answer 1

分析 芳香烃A与氯气反应生成氯代烃，由氯代烃的分子式可知应发生取代反应，故A分子式为C₇H₈，则A为，氯代烃水解生成B，B反应生成C，C和HCN发生信息I的反应，说明C中含有醛基，为，B为，D为，D酸化得到扁桃酸，结构简式为，F发生反应信息Ⅲ的反应生成，故F为，结合转化关系可知，E为，发生缩聚反应生成，据此分析解答．

解答 解：芳香烃A与氯气反应生成氯代烃，由氯代烃的分子式可知应发生取代反应，故A分子式为C₇H₈，则A为，氯代烃水解生成B，B反应生成C，C和HCN发生信息I的反应，说明C中含有醛基，为，B为，D为，D酸化得到扁桃酸，结构简式为，F发生反应信息Ⅲ的反应生成，故F为，结合转化关系可知，E为，发生缩聚反应生成，
（1）通过以上分析知，反应③为醇的催化氧化，反应条件是Cu、加热，反应④的类型是加成反应，
故答案为：Cu/加热； 加成反应；
（2）A的结构简式为，扁桃酸的结构简式为，故答案为：；；
（3）如果对换，氨基将被氧化，所以不能对换，故答案为：氨基易被氧化，所以不能对换；
（4）该反应方程式为，故答案为：；
（5）该反应方程式为，故答案为：；
（6）该反应方程式为，故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断及信息迁移能力，明确反应前后结构变化及题给信息的灵活应用是解本题关键，注意醛基和HCN发生加成反应断键和成键位置，为易错点．