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3.化合物A(C12H16O2)经碱性水解、酸化后得到B和C(C8H8O2).C的核磁共振氢谱表明含有苯环,且苯环上有2种氢原子.B经过下列反应后得到G(C8H12O4),核磁共振氢谱显示只有一个峰.

已知:$\stackrel{Br_{2}/P}{→}$
请回答下列问题:
(1)A的结构简式:.
(2)写出F→G反应的化学方程式:,该反应属于酯化反应(填反应类型).
(3)写出满足下列条件的C的所有同分异构体的结构简式(至少写出3种):.
①是苯的对位二取代化合物; 
②能与FeCl3溶液发生显色反应;
③不考虑烯醇( )结构.

分析 化合物A经碱性水解、酸化后得到B和C(C8H8O2),B能二次氧化生成D,说明A是酯,B是醇,则C是羧酸,C(C8H8O2)的核磁共振氢谱表明含有苯环,且苯环上有2种氢原子,则说明苯环上有2个取代基,且两个取代基处于对位,根据C的分子式知,C是.B经过一系列反应后得到化合物G(C8H12O4),G的核磁共振氢谱显示只有一个峰,说明G只有一种氢原子,B经过两次氧化生成D是羧酸,D和溴、P反应生成E,根据题给信息知,E是含有溴原子的羧酸,E经过水解和酸化后生成F,F是含有羟基的羧酸,由于G分子中只有1种H原子,故应是2分子F自身发生酯化反应生成G为环酯,F应含有2个甲基,故F为、G为,逆推可得,E为、D为、B为,故A为,据此解答.

解答 解:化合物A经碱性水解、酸化后得到B和C(C8H8O2),B能二次氧化生成D,说明A是酯,B是醇,则C是羧酸,C(C8H8O2)的核磁共振氢谱表明含有苯环,且苯环上有2种氢原子,则说明苯环上有2个取代基,且两个取代基处于对位,根据C的分子式知,C是.B经过一系列反应后得到化合物G(C8H12O4),G的核磁共振氢谱显示只有一个峰,说明G只有一种氢原子,B经过两次氧化生成D是羧酸,D和溴、P反应生成E,根据题给信息知,E是含有溴原子的羧酸,E经过水解和酸化后生成F,F是含有羟基的羧酸,由于G分子中只有1种H原子,故应是2分子F自身发生酯化反应生成G为环酯,F应含有2个甲基,故F为、G为,逆推可得,E为、D为、B为,故A为.
(1)由上述分析可知,A的结构简式为:,
故答案为:;
(2)F→G反应的化学方程式:,属于酯化反应,
故答案为:,酯化反应;
(3)满足下列条件的C()的同分异构体:①是苯的对位二取代化合物; ②能与FeCl3溶液发生显色反应,含有酚羟基,③不考虑烯醇()结构,符合条件的同分异构体有:,

故答案为:.

点评 本题考查有机物推断、有机反应类型、同分异构体的判断以及方程式书写等,题目综合性强,能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力,关键是熟练掌握常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化,难度中等.

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