题目内容

3．化合物A（C12H16O2）经碱性水解、酸化后得到B和C（C8H8O2）．C的核磁共振氢谱表明含有苯环，且苯环上有2种氢原子．B经过下列反应后得到G（C8H12O4），核磁共振氢谱显示只有一个峰．

已知：$\stackrel{Br_{2}/P}{→}$
请回答下列问题：
（1）A的结构简式：．
（2）写出F→G反应的化学方程式：，该反应属于酯化反应（填反应类型）．
（3）写出满足下列条件的C的所有同分异构体的结构简式（至少写出3种）：．
①是苯的对位二取代化合物； 
②能与FeCl3溶液发生显色反应；
③不考虑烯醇（ ）结构．

分析 化合物A经碱性水解、酸化后得到B和C（C8H8O2），B能二次氧化生成D，说明A是酯，B是醇，则C是羧酸，C（C8H8O2）的核磁共振氢谱表明含有苯环，且苯环上有2种氢原子，则说明苯环上有2个取代基，且两个取代基处于对位，根据C的分子式知，C是．B经过一系列反应后得到化合物G（C8H12O4），G的核磁共振氢谱显示只有一个峰，说明G只有一种氢原子，B经过两次氧化生成D是羧酸，D和溴、P反应生成E，根据题给信息知，E是含有溴原子的羧酸，E经过水解和酸化后生成F，F是含有羟基的羧酸，由于G分子中只有1种H原子，故应是2分子F自身发生酯化反应生成G为环酯，F应含有2个甲基，故F为、G为，逆推可得，E为、D为、B为，故A为，据此解答．

解答 解：化合物A经碱性水解、酸化后得到B和C（C8H8O2），B能二次氧化生成D，说明A是酯，B是醇，则C是羧酸，C（C8H8O2）的核磁共振氢谱表明含有苯环，且苯环上有2种氢原子，则说明苯环上有2个取代基，且两个取代基处于对位，根据C的分子式知，C是．B经过一系列反应后得到化合物G（C8H12O4），G的核磁共振氢谱显示只有一个峰，说明G只有一种氢原子，B经过两次氧化生成D是羧酸，D和溴、P反应生成E，根据题给信息知，E是含有溴原子的羧酸，E经过水解和酸化后生成F，F是含有羟基的羧酸，由于G分子中只有1种H原子，故应是2分子F自身发生酯化反应生成G为环酯，F应含有2个甲基，故F为、G为，逆推可得，E为、D为、B为，故A为．
（1）由上述分析可知，A的结构简式为：，
故答案为：；
（2）F→G反应的化学方程式：，属于酯化反应，
故答案为：，酯化反应；
（3）满足下列条件的C（）的同分异构体：①是苯的对位二取代化合物； ②能与FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基，③不考虑烯醇（）结构，符合条件的同分异构体有：，

故答案为：．

点评 本题考查有机物推断、有机反应类型、同分异构体的判断以及方程式书写等，题目综合性强，能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力，关键是熟练掌握常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化，难度中等．

练习册系列答案
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a．1.1         b．1.2       c．1.5       d．1.8
若用纯碱溶液处理氮氧化物废气，反应与上述类似，同时放出CO2．
（2）请写出纯碱溶液吸收NO2的化学方程式2NO2+Na2CO3=NaNO2+NaNO3+CO2 ．
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