Question

3．已知：+CH₂═CH-M$→_{碱}^{Pb}$=CH-M+HX（X为卤原子，M为烃基或含酯基的取代基等），由有机物A合成G（香豆素）的步骤如下：

回答下列问题：
（1）A的名称为丙烯醛，D的结构简式为．
（2）C含有官能团名称是酯基、碳碳双键；F→G 的反应类型是取代反应或水解反应．
（3）写出A和银氨溶液反应的化学方程式CH₂=CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$CH₂=CHCOONH₄+2Ag↓+H₂O+3NH₃↑．1molE最多能和3 mol NaOH发生反应．
（4）F多种同分异构体，写出同时满足下列条件的两种同分异构体的结构简式：中任意2种．
Ⅰ．分子中除苯环外，无其它环状结构；Ⅱ．苯环上有两个处于对位的取代基；
Ⅲ．能发生水解反应，不能与Na反应；Ⅳ．能与新制Cu（OH）₂按物质的量比1：2发生氧化反应
（5）试写出以苯和丙烯为原料，合成    的路线流程图：．

Answer 1

分析 由有机物A合成G（香豆素）的路线可知，结合E的结构可知，A中含3个C原子，C中含4个C原子，A能与银氨溶液反应，则A为CH₂=CHCHO，B为CH₂=CHCOOH，B与甲醇发生酯化反应生成C，则C的结构简式为：CH₂=CHCOOCH₃，结合已知信息可知C+D→E，由E的结构可知，D为，E→F发生水解，F→G发生酯化反应，以此解答（1）～（4）；
（5）以苯和丙烯为原料，合成  ，苯先发生取代反应生成溴苯，再与丙烯发生取代反应，最后发生加聚反应，以此来解答．

解答 解：（1）A为CH₂=CHCHO，名称为丙烯醛，D为，故答案为：丙烯醛；；
（2）C为CH₂=CHCOOCH₃，官能团名称为酯基、碳碳双键，F→G 中-COOC-转化为-COOH，反应类型是取代反应或水解反应，
故答案为：酯基、碳碳双键；取代反应或水解反应；
（3）A和银氨溶液反应的化学方程式为CH₂=CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$CH₂=CHCOONH₄+2Ag↓+H₂O+3NH₃↑，E中2个-COOC-及水解生成的1个酚-OH均与NaOH反应，则1molE最多能和3 mol NaOH发生反应，
故答案为：CH₂=CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$CH₂=CHCOONH₄+2Ag↓+H₂O+3NH₃↑；3；
（4）F的同分异构体满足Ⅰ．分子中除苯环外，无其他环状结构；Ⅱ．苯环上有两个处于对位的取代基；Ⅲ．能发生水解反应，不能与金属Na反应；Ⅳ．能与新制的Cu（OH）₂按物质的量之比1：2发生反应，则含-COOC-、-CHO或HCOOC-、-C-O-C-CH=CH₂或HCOOC-、-COCH₃，符合条件的同分异构体为或，
故答案为：中任意2种；
（5）以苯和丙烯为原料，合成  ，苯先发生取代反应生成溴苯，再与丙烯发生取代反应，最后发生加聚反应，合成流程为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成，为高频考点，把握流程中官能团的变化、碳链变化、有机反应为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意有机物性质的应用，题目难度中等．