Question

20．苯乙烯在有机合成中有广泛的应用．以苯乙烯为原料制备有机物M和N的合成路线如图所示（部分条件和试剂略去）．
请回答：
（1）B的化学名称苯乙醛．D中含氧官能团的结构简式为-COOH．
（2）顺式-E的结构简式为．  →F的反应类型为取代 反应．
（3）N→H的化学方程式为．
（4）写出G的含有相同官能团的所有芳香族化合物的结构简式：．
（5）参照上述合成路线，以CH₃CHO为原料（无机试剂任选），设计制备HOCH₂CH₂COOH的合成路线：．

Answer 1

分析 根据题中各物质转化关系，苯乙烯与水加成生成A为，发生氧化反应生成B为，发生信息Ⅰ中 的反应生成C，在浓硫酸作用下发生消去反应得D为，与甲醇发生酯化得E为，发生加聚反应得M为，比较F和H的结构可知，F发生信息Ⅲ中的反应生成G为，H发生缩聚反应生成N为，以CH₃CHO为原料制备HOCH₂CH₂COOH，可以将CH₃CHO发生信息Ⅰ中的反应生成CH₃CHOHCOOH，再将CH₃CHOHCOOH发生消去得CH₂=CHCOOH，然后再用CH₂=CHCOOH与水加成得HOCH₂CH₂COOH，据此答题．

解答 解：（1）根据上面的分析可知，B为，化学名称 是苯乙醛，D为，D中含氧官能团的结构简式为-COOH，
故答案为：苯乙醛；-COOH；
（2）E为，顺式-E的结构简式为 ，→F的反应类型为 取代 反应，
故答案为：；取代 反应；
（3）N→H的化学方程式为 ，故答案为：；
（4）G为，G的含有相同官能团的所有芳香族化合物的结构简式为，
故答案为：；
（5）以CH₃CHO为原料制备HOCH₂CH₂COOH，可以将CH₃CHO发生信息Ⅰ中的反应生成CH₃CHOHCOOH，再将CH₃CHOHCOOH发生消去得CH₂=CHCOOH，然后再用CH₂=CHCOOH与水加成得HOCH₂CH₂COOH，合成路线为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物合成，题目难度中等，根据物质结构简式变化确定反应类型、反应条件，明确物质结构和性质关系是解本题关键，难点是有机物合成路线设计，可以根据目标产物采用倒推方法确定反应物，从而确定合适的合成路线，试题侧重考查学生分析、推断能力．