题目内容

16．化合物G是一种治疗认知障碍药物的中间体，可以通过以下方法合成：

（1）化合物A、D中含氧官能团的名称分别为羰基和酯基．
（2）由B→C的反应类型为加成反应；化合物E的结构简式为．
（3）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式： 或 ．
①能发生银镜反应，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；
②分子中只有4种不同化学环境的氢，且分子中含有氨基．
（4）已知：RCN$→_{催化剂，△}^{H_{2}}$RCH2NH2，请写出以和CH3CH2Cl为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：
CH3CH2OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$CH2=CH2$\stackrel{HCl}{→}$CH3CH2Cl．

分析 （1）根据有机物结构，可知A、D中含氧官能团分别为羰基、酯基；
（2）对比B、C结构可知，B中碳碳双键与HCl发生加成反应生成C；对比D、F的结构，结合E的分子式可知E的结构简式为：；
（3）同时满足下列条件的B的一种同分异构体：①能发生银镜反应，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有甲酸与酚形成的酯基；②分子中只有4种不同化学环境的氢，且分子中含有氨基，应存在对称结构，另外取代基为2个-NH2、1个-C（CH3）3；
（4）CH3CH2Cl发生水解反应生成CH3CH2OH，与发生酯化反应生成．CH3CH2Cl与KCN发生取代反应生成CH3CH2CN，用氢气还原得到CH3CH2CH2NH2，
再与反应得到．

解答 解：（1）根据有机物结构，可知A、D中含氧官能团分别为羰基、酯基，
故答案为：羰基、酯基；
（2）对比B、C结构可知，B中碳碳双键与HCl发生加成反应生成C；对比D、F的结构，结合E的分子式可知，E与乙醇发生酯化反应生成F，则E的结构简式为：，
故答案为：加成反应；；
（3）同时满足下列条件的B的一种同分异构体：①能发生银镜反应，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有甲酸与酚形成的酯基；②分子中只有4种不同化学环境的氢，且分子中含有氨基，应存在对称结构，另外取代基为2个-NH2、1个-C（CH3）3，结构简式为： 或 ，
故答案为： 或 ；
（4）CH3CH2Cl发生水解反应生成CH3CH2OH，与发生酯化反应生成．CH3CH2Cl与KCN发生取代反应生成CH3CH2CN，用氢气还原得到CH3CH2CH2NH2，
再与反应得到，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成、官能团结构、有机反应类型、限制条件同分异构体书写等，侧重考查学生分析推理能力、信息获取与迁移运用能力，是高考常考题型．

练习册系列答案
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d．M中化学键键能小于N中化学键键能，所以M熔点低于N
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C．Ba2+、Na+、HCO3-、SO42-D．Fe2+、K+、MnO4-、OH-

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