题目内容

1.霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的一种药物,已知其结构简式是

则下列关于MMF的说法中,不正确的是(  )
①MMF所有原子一定处在同一平面;
②可以跟溴水加成;
③可以被KMnO4酸性溶液氧化;
④可以跟NaHCO3溶液反应;
⑤MMF的分子式为C24H31O7N;
⑥可以发生消去反应;
⑦可以发生加聚反应;
⑧可以发生水解反应;
⑨可以发生取代反应.
A.①③⑦⑧B.③④⑥⑦C.①④⑤⑥D.②④⑤⑧

分析 该物质中含有苯环、酯基、酚羟基、醚键、碳碳双键,具有苯、酯、酚、醚和烯烃的性质,能发生氧化反应、加成反应、水解反应、取代反应、加聚反应、中和反应等,结合分子结构分析解答.

解答 解:①根据霉酚酸酯的结构简式可知,MMF含有-CH3,其结构为四面体形,则所有原子一定不能位于同一平面内,故错误;
②MMF中含有碳碳双键,可以与溴水发生加成反应,故正确;
③碳碳双键及苯环上的甲基均能被酸性高锰酸钾溶液氧化,故正确;
④MMF中没有-COOH,则不能与NaHCO3溶液发生反应,故错误;
⑤MMF分子式为C23H31O7N,故错误;
⑥MMF中不存在可以发生消去反应的醇羟基与卤素原子,故错误;
⑦由于含有碳碳双键,可以发生加聚反应,故正确;
⑧由于含有酯基,可以发生水解反应,故正确;
⑨水解反应属于取代反应,故正确;
故选C.

点评 本题考查有机物结构和性质,为高频考点,把握官能团及其性质关系是解本题关键,侧重考查酚、烯烃、酯的性质,注意酚能和碳酸钠反应但和碳酸氢钠不反应,题目难度不大.

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