题目内容
葛根大豆苷元(F)用于治疗高血压引起的头疼、突发性耳聋等症,其合成路线如下:
(1)化合物C中的含氧官能团有 、 (填官能团名称).
(2)已知:C→D为取代反应,其另一产物为H2O,写出X的结构简式: .
(3)反应E→F的反应类型是 .
(4)写出同时满足下列条件的B的两种同分异构体的结构简式: .
Ⅰ.属于芳香族化合物,分子中有4种不同化学环境的氢;
Ⅱ.能与FeCl3溶液发生显色反应;
Ⅲ.不能发生水解反应,能发生银镜反应.
(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以
和(CH3CO)2O为原料制备药物中间体
的合成路线流程图(无机试剂任用).合成路线流程图示例如下:H2C=CH2
CHCH2Br
CH3CH2OH.
(1)化合物C中的含氧官能团有
(2)已知:C→D为取代反应,其另一产物为H2O,写出X的结构简式:
(3)反应E→F的反应类型是
(4)写出同时满足下列条件的B的两种同分异构体的结构简式:
Ⅰ.属于芳香族化合物,分子中有4种不同化学环境的氢;
Ⅱ.能与FeCl3溶液发生显色反应;
Ⅲ.不能发生水解反应,能发生银镜反应.
(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以
| HBr |
| NaOH溶液 |
| △ |
考点:有机物的合成
专题:有机物的化学性质及推断
分析:(1)根据C的结构简式判断;
(2)根据C、D的结构,利用元素守恒可推出X的结构简式;
(3)比较E、F中的官能团的变化可判断反应类型;
(4)根据B的结构简式同时结合下列条件Ⅰ.属于芳香族化合物,说明有苯环,分子中有4种不同化学环境的氢;Ⅱ.能与FeCl3溶液发生显色反应,说明有酚羟基;Ⅲ.不能发生水解反应,能发生银镜反应,说明有醛基,据此书写同分异构体的结构简式;
(5)以
和(CH3CO)2O为原料制备
,要先在
中的苯环对位引入乙酰基,可根据题目中信息A→B实现,再通过加成、消去、加成、取代,得到产品,据此答题.
(2)根据C、D的结构,利用元素守恒可推出X的结构简式;
(3)比较E、F中的官能团的变化可判断反应类型;
(4)根据B的结构简式同时结合下列条件Ⅰ.属于芳香族化合物,说明有苯环,分子中有4种不同化学环境的氢;Ⅱ.能与FeCl3溶液发生显色反应,说明有酚羟基;Ⅲ.不能发生水解反应,能发生银镜反应,说明有醛基,据此书写同分异构体的结构简式;
(5)以
解答:
解:(1)根据C的结构简式可知,C中有醚键和羧基,故答案为:醚键;羧基;
(2)根据C、D的结构,利用元素守恒可推出X的结构简式为
,故答案为:
;
(3)比较E、F中的官能团的变化可知,反应E→F是取代反应,故答案为:取代反应;
(4)根据B的结构简式同时结合下列条件Ⅰ.属于芳香族化合物,说明有苯环,分子中有4种不同化学环境的氢;Ⅱ.能与FeCl3溶液发生显色反应,说明有酚羟基;Ⅲ.不能发生水解反应,能发生银镜反应,说明有醛基,这样的同分异构体的结构简式有
,
故答案为:
;
(5)以
和(CH3CO)2O为原料制备
,要先在
中的苯环对位引入乙酰基,可根据题目中信息A→B实现,再通过加成、消去、加成、取代,得到产品,合成路线为





,
故答案为:





.
(2)根据C、D的结构,利用元素守恒可推出X的结构简式为
(3)比较E、F中的官能团的变化可知,反应E→F是取代反应,故答案为:取代反应;
(4)根据B的结构简式同时结合下列条件Ⅰ.属于芳香族化合物,说明有苯环,分子中有4种不同化学环境的氢;Ⅱ.能与FeCl3溶液发生显色反应,说明有酚羟基;Ⅲ.不能发生水解反应,能发生银镜反应,说明有醛基,这样的同分异构体的结构简式有
故答案为:
(5)以
| H2 |
| 催化剂△ |
| 浓H2SO4 |
| △ |
| Br2 |
| NaOH、H2O |
| △ |
故答案为:
| H2 |
| 催化剂△ |
| 浓H2SO4 |
| △ |
| Br2 |
| NaOH、H2O |
| △ |
点评:本题是一道综合性的有机合成试题,考查了同分异构题的书写,及根据条件进行有机合成,题目难度较大.注意关注重要官能团的性质,书写同分异构体(有限制条件的)要求熟练掌握各种官能团的性质结合题目信息即可得出答案.
练习册系列答案
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