题目内容
葛根大豆苷元（F）用于治疗高血压引起的头疼、突发性耳聋等症，其合成路线如下：
（1）化合物C中的含氧官能团有 、 （填官能团名称）．
（2）已知：C→D为取代反应，其另一产物为H2O，写出X的结构简式： ．
（3）反应E→F的反应类型是 ．
（4）写出同时满足下列条件的B的两种同分异构体的结构简式： ．
Ⅰ．属于芳香族化合物，分子中有4种不同化学环境的氢；
Ⅱ．能与FeCl3溶液发生显色反应；
Ⅲ．不能发生水解反应，能发生银镜反应．
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以
和（CH3CO）2O为原料制备药物中间体
的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：H2C=CH2
CHCH2Br
CH3CH2OH．
（1）化合物C中的含氧官能团有
（2）已知：C→D为取代反应，其另一产物为H2O，写出X的结构简式：
（3）反应E→F的反应类型是
（4）写出同时满足下列条件的B的两种同分异构体的结构简式：
Ⅰ．属于芳香族化合物，分子中有4种不同化学环境的氢；
Ⅱ．能与FeCl3溶液发生显色反应；
Ⅲ．不能发生水解反应，能发生银镜反应．
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以
和（CH3CO）2O为原料制备药物中间体 的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：H2C=CH2| HBr |
| NaOH溶液 |
| △ |
考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：（1）根据C的结构简式判断；
（2）根据C、D的结构，利用元素守恒可推出X的结构简式；
（3）比较E、F中的官能团的变化可判断反应类型；
（4）根据B的结构简式同时结合下列条件Ⅰ．属于芳香族化合物，说明有苯环，分子中有4种不同化学环境的氢；Ⅱ．能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基；Ⅲ．不能发生水解反应，能发生银镜反应，说明有醛基，据此书写同分异构体的结构简式；
（5）以 和（CH3CO）2O为原料制备，要先在中的苯环对位引入乙酰基，可根据题目中信息A→B实现，再通过加成、消去、加成、取代，得到产品，据此答题．
（2）根据C、D的结构，利用元素守恒可推出X的结构简式；
（3）比较E、F中的官能团的变化可判断反应类型；
（4）根据B的结构简式同时结合下列条件Ⅰ．属于芳香族化合物，说明有苯环，分子中有4种不同化学环境的氢；Ⅱ．能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基；Ⅲ．不能发生水解反应，能发生银镜反应，说明有醛基，据此书写同分异构体的结构简式；
（5）以
和（CH3CO）2O为原料制备，要先在中的苯环对位引入乙酰基，可根据题目中信息A→B实现，再通过加成、消去、加成、取代，得到产品，据此答题．解答：
解：（1）根据C的结构简式可知，C中有醚键和羧基，故答案为：醚键；羧基；
（2）根据C、D的结构，利用元素守恒可推出X的结构简式为
，故答案为：；
（3）比较E、F中的官能团的变化可知，反应E→F是取代反应，故答案为：取代反应；
（4）根据B的结构简式同时结合下列条件Ⅰ．属于芳香族化合物，说明有苯环，分子中有4种不同化学环境的氢；Ⅱ．能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基；Ⅲ．不能发生水解反应，能发生银镜反应，说明有醛基，这样的同分异构体的结构简式有
，
故答案为：；
（5）以 和（CH3CO）2O为原料制备，要先在中的苯环对位引入乙酰基，可根据题目中信息A→B实现，再通过加成、消去、加成、取代，得到产品，合成路线为
，
故答案为：
．
（2）根据C、D的结构，利用元素守恒可推出X的结构简式为
，故答案为：；（3）比较E、F中的官能团的变化可知，反应E→F是取代反应，故答案为：取代反应；
（4）根据B的结构简式同时结合下列条件Ⅰ．属于芳香族化合物，说明有苯环，分子中有4种不同化学环境的氢；Ⅱ．能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基；Ⅲ．不能发生水解反应，能发生银镜反应，说明有醛基，这样的同分异构体的结构简式有
，故答案为：
；（5）以
和（CH3CO）2O为原料制备，要先在中的苯环对位引入乙酰基，可根据题目中信息A→B实现，再通过加成、消去、加成、取代，得到产品，合成路线为| H2 |
| 催化剂△ |
| 浓H2SO4 |
| △ |
| Br2 |
| NaOH、H2O |
| △ |
，故答案为：
| H2 |
| 催化剂△ |
| 浓H2SO4 |
| △ |
| Br2 |
| NaOH、H2O |
| △ |
．
点评：本题是一道综合性的有机合成试题，考查了同分异构题的书写，及根据条件进行有机合成，题目难度较大．注意关注重要官能团的性质，书写同分异构体（有限制条件的）要求熟练掌握各种官能团的性质结合题目信息即可得出答案．
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