题目内容
多昔芬主要用于防治骨质疏松等病症，其合成路线如下：
说明：D+G→H的转化中分别发生了加成反应和水解反应．
（1）D中含氧官能团的名称是 ．
（2）C→D的反应类型是 ，H→多昔芬的反应类型是 ．
（3）E→F转化中另一产物是HBr，则试剂X的结构简式是 ．
（4）H分子中有 个手性碳原子．
（5）写出同时满足下列条件的A物质同分异构体的结构简式 ．
①能发生银镜反应；②NaOH溶液与FeCl3发生显色反应；③苯环上的一溴代物只有2种．
（6）苯甲酰氯（
）是合成药品的重要中间体．请写出以苯、乙醚、甲醛为原料制备苯甲酰氯的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：
CH2=CH2→CH3CH2Br→△CH3CH2OH．
说明：D+G→H的转化中分别发生了加成反应和水解反应．
（1）D中含氧官能团的名称是
（2）C→D的反应类型是
（3）E→F转化中另一产物是HBr，则试剂X的结构简式是
（4）H分子中有
（5）写出同时满足下列条件的A物质同分异构体的结构简式
①能发生银镜反应；②NaOH溶液与FeCl3发生显色反应；③苯环上的一溴代物只有2种．
（6）苯甲酰氯（
）是合成药品的重要中间体．请写出以苯、乙醚、甲醛为原料制备苯甲酰氯的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：CH2=CH2→CH3CH2Br→△CH3CH2OH．
考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：（1）根据D的结构简式，可知含氧官能团；
（2）对比C与D的结构可知，C中亚甲基上的H原子被乙基取代生成D；
对比H与多昔芬的结构可知，H消去了1分子水形成碳碳双键得到多昔芬；
（3）对比E与F的结构可知，E生成F为取代反应，可以推断X的结构简式；
（4）分子中连接4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子；
（5）满足下列条件的A物质同分异构体：①能发生银镜反应，含有醛基；②NaOH溶液与FeCl3发生显色反应，含有酚羟基；③苯环上的一溴代物只有2种，结合A的结构简式可知，含有2个不同的取代基且处于对位；
（6）由转化图中A到B的转化可知，可由苯甲酸与SOCl2合成得到．苯甲酸可由苯甲醛氧化得到，苯甲醛可由苯甲醇氧化得到．由题中D+G→H合成路线，可由苯制得溴苯，溴苯与与Mg反应得到
，与HCHO加成再水解得到
．
（2）对比C与D的结构可知，C中亚甲基上的H原子被乙基取代生成D；
对比H与多昔芬的结构可知，H消去了1分子水形成碳碳双键得到多昔芬；
（3）对比E与F的结构可知，E生成F为取代反应，可以推断X的结构简式；
（4）分子中连接4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子；
（5）满足下列条件的A物质同分异构体：①能发生银镜反应，含有醛基；②NaOH溶液与FeCl3发生显色反应，含有酚羟基；③苯环上的一溴代物只有2种，结合A的结构简式可知，含有2个不同的取代基且处于对位；
（6）由转化图中A到B的转化可知，
可由苯甲酸与SOCl2合成得到．苯甲酸可由苯甲醛氧化得到，苯甲醛可由苯甲醇氧化得到．由题中D+G→H合成路线，可由苯制得溴苯，溴苯与与Mg反应得到，与HCHO加成再水解得到．解答：
解：（1）根据D的结构简式，可知含氧官能团为羰基，故答案为：羰基；
（2）对比C与D的结构可知，C中亚甲基上的H原子被乙基取代生成D，属于取代反应；
对比H与多昔芬的结构可知，H消去了1分子水形成碳碳双键得到多昔芬，属于消去反应；
故答案为：取代反应；消去反应；
（3）对比E与F的结构可知，E生成F为取代反应，可以推断X的结构简式为
，故答案为：；
（4）分子中连接4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，H分子中连接乙基、羟基的碳原子为手性碳原子，共含有2个手性碳原子，故答案为：2；
（5）满足下列条件的A物质同分异构体：①能发生银镜反应，含有醛基；②NaOH溶液与FeCl3发生显色反应，含有酚羟基；③苯环上的一溴代物只有2种，结合A的结构简式可知，含有2个不同的取代基且处于对位，符合条件的同分异构体为：
，故答案为：；
（6）由转化图中A到B的转化可知，可由苯甲酸与SOCl2合成得到．苯甲酸可由苯甲醛氧化得到，苯甲醛可由苯甲醇氧化得到．由题中D+G→H合成路线，可由苯制得溴苯，溴苯与与Mg反应得到，与HCHO加成再水解得到，合成路线图为：
，
故答案为：
．
（2）对比C与D的结构可知，C中亚甲基上的H原子被乙基取代生成D，属于取代反应；
对比H与多昔芬的结构可知，H消去了1分子水形成碳碳双键得到多昔芬，属于消去反应；
故答案为：取代反应；消去反应；
（3）对比E与F的结构可知，E生成F为取代反应，可以推断X的结构简式为
，故答案为：；（4）分子中连接4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，H分子中连接乙基、羟基的碳原子为手性碳原子，共含有2个手性碳原子，故答案为：2；
（5）满足下列条件的A物质同分异构体：①能发生银镜反应，含有醛基；②NaOH溶液与FeCl3发生显色反应，含有酚羟基；③苯环上的一溴代物只有2种，结合A的结构简式可知，含有2个不同的取代基且处于对位，符合条件的同分异构体为：
，故答案为：；（6）由转化图中A到B的转化可知，
可由苯甲酸与SOCl2合成得到．苯甲酸可由苯甲醛氧化得到，苯甲醛可由苯甲醇氧化得到．由题中D+G→H合成路线，可由苯制得溴苯，溴苯与与Mg反应得到，与HCHO加成再水解得到，合成路线图为：| Br2 |
| Fe |
| Mg |
| 乙醚 |
| HCHO |
| H3O+ |
| KMnO4 |
| SOCl2 |
，故答案为：
| Br2 |
| Fe |
| Mg |
| 乙醚 |
| HCHO |
| H3O+ |
| KMnO4 |
| SOCl2 |
．
点评：本题考查有机物的推断与合成、有机反应类型、同分异构体书写、手性碳原子等，题目比较综合，注意充分利用转化中的信息进行合成路线的设计，较好的考查学生分析推理与知识迁移运用能力，难度中等．
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