Question

已知化合物A的摩尔质量为192g/mol，A中各元素的质量分数分别为C 37.5%，H 4.2%和O 58.3%．请填空
（1）0.01molA在空气中充分燃烧需消耗氧气1.01L（标准状况），则A的分子式是

 

；
（2）实验表明：A不能发生银镜反应．1molA与足量的碳酸氢钠溶液反应可以放出3mol二氧化碳．在浓硫酸催化下，A与乙酸可发生酯化反应．核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢处于完全相同的化学环境．则A的结构简式是

 

；
（3）在浓硫酸催化和适宜的反应条件下，A与足量的乙醇反应生成B（C₁₂H₂₀O₇），B只有两种官能团，其数目比为3：1．由A生成B的反应类型是

 

，该反应的化学方程式是

 

；
（4）A失去1分子水后形成化合物C，任写出C的一种可能的结构简式及其官能团的名称．

 

．

Answer 1

考点：有关有机物分子式确定的计算

专题：烃及其衍生物的燃烧规律

分析：（1）根据A的相对分子质量及各元素质量分数计算化合物A分子中C、H、O原子数目，确定A的分子式；
（2）A不能发生银镜反应，说明A中不含醛基，1molA与足量的碳酸氢钠溶液反应可以放出3mol二氧化碳，说明A中含有3个羧基，在浓硫酸催化下，A与乙酸发生酯化反应，说明A中含有羟基；核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢处于完全相同的化学环境，说明A中含有四种类型的氢原子，据此确定A的结构简式；
（3）A的结构简式为，在浓硫酸催化和适宜的反应条件下，A与足量的乙醇反应生成B，B中只有两种官能团，且其数目之比为3：1，结合B的分子式B（C₁₂H₂₀O₇）知，A和乙醇以1：3发生酯化反应，据此确定反应方程式；
（4）A失去1分子水后形成化合物C，A发生消去反应或酯化反应生成C，据此书写C可能的结构简式．

解答： 解：（1）化合物A的摩尔质量为192g/mol，A中各元素的质量分数分别为C 37.5%、H 4.2%和O 58.3%，则A中C、H、O原子个数之比=

37.5%

12

：

4.2%

1

：

58.3%

16

=6：8：7，设A的化学式为（C₆H₈O₇）x，A的摩尔质量是192g/mol，所以x=

192

192

=1，所以A的化学式为，故答案为：C₆H₈O₇；
（2）A中不饱和度=

6×2+2-8

2

=3，说明A中含有三个双键，A不能发生银镜反应，说明A中不含醛基，1molA与足量的碳酸氢钠溶液反应可以放出3mol二氧化碳，说明A中含有3个羧基，在浓硫酸催化下，A与乙酸发生酯化反应，说明A中含有羟基；核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢处于完全相同的化学环境，说明A中含有四种类型的氢原子，结合其分子式知，A的结构简式为，故答案为：；

（3）A的结构简式为，在浓硫酸催化和适宜的反应条件下，A与足量的乙醇反应生成B，B中只有两种官能团，且其数目之比为3：1，结合B的分子式B（C₁₂H₂₀O₇）知，A和乙醇以1：3发生酯化反应，该反应方程式为，故答案为：酯化反应；；
（4）A的结构简式为，A失去1分子水后形成化合物C，A可以发生酯化反应生成C、也可能是发生消去反应生成C，所以C中存在的官能团有酯基、羧基或碳碳羧基和羧基，C的结构简式有，故答案为：、碳碳双键和羧基或羧基和酯基．

点评：本题考查了有机物分子式的确定，根据有机物的性质确定存在的官能团，再结合分子确定其结构简式，题目难度中等．