Question

有机物W～H有如下的转化关系．已知W、B为芳香族化合物，X为卤素原子，W、A、B均能与NaHCO₃溶液反应，A分子中有2个甲基，H分子中含有醛基且苯环上的取代基处于对位．

已知：

自动脱水

请回答下列有关问题：
（1）反应①属于

 

反应（填有机反应类型），A、B中均含有的含氧官能团的名称是

 

．
（2）F的化学式

 

，B的结构简式

 

．
（3）反应②的化学方程式是

 

．
（4）若，反应④的化学方程式是

 

．
（5）H有多种同分异构体，且满足下列3个条件
（i）遇FeCl₃显紫色
（ii）苯环上一取代物有两种
（ⅲ）除苯环外无其它环状结构
请任意写出1种符合条件的物质的结构简式

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：W、A、B均能与NaHCO₃溶液反应，均含有羧基，W在酸性条件下水解得到A与B，W中含有酯基，A发生消去反应、B发生水解反应均得到E，E与硝酸银反应得到淡黄色沉淀，故X为Br元素，E为NaBr，F为AgBr．A、B分子中均含有Br原子，B在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到G，G酸化得到H，H分子中含有醛基且苯环上的取代基处于对位，则H为，结合碳原子碳原子连接2个羟基不稳定，自动转化为羰基，可推知B为，则G为．A在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应得到C，C酸化得到D，A分子中有2个甲基，结合D的分子式可知，A为（CH₃）₂CBrCOOH，则C为CH₂=C（CH₃）COONa，D为CH₂=C（CH₃）COOH，综上分析可知X为，据此解答．

解答： 解：W、A、B均能与NaHCO₃溶液反应，均含有羧基，W在酸性条件下水解得到A与B，W中含有酯基，A发生消去反应、B发生水解反应均得到E，E与硝酸银反应得到淡黄色沉淀，故X为Br元素，E为NaBr，F为AgBr．A、B分子中均含有Br原子，B在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到G，G酸化得到H，H分子中含有醛基且苯环上的取代基处于对位，则H为，结合碳原子碳原子连接2个羟基不稳定，自动转化为羰基，可推知B为，则G为．A在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应得到C，C酸化得到D，A分子中有2个甲基，结合D的分子式可知，A为（CH₃）₂CBrCOOH，则C为CH₂=C（CH₃）COONa，D为CH₂=C（CH₃）COOH，综上分析可知X为，
（1）反应①属于水解反应或取代反应，A、B中均含有的含氧官能团的名称是：羧基，故答案为：水解或取代；羧基；
（2）F的化学式为AgBr，B的结构简式为，
故答案为：AgBr；；
（3）反应②的化学方程式是：（CH₃）₂CBrCOOH+2NaOH

醇

△

CH₂=C（CH₃）COONa+NaBr+2H₂O，
故答案为：（CH₃）₂CBrCOOH+2NaOH

醇

△

CH₂=C（CH₃）COONa+NaBr+2H₂O；
（4）若，由有机玻璃的分子式可知，D与甲醇发生酯化反应生成L，反应④的化学方程式是：CH₂=C（CH₃）COOH+CH₃OH

浓硫酸

△

CH₂=C（CH₃）COOCH₃+H₂O，
故答案为：CH₂=C（CH₃）COOH+CH₃OH

浓硫酸

△

CH₂=C（CH₃）COOCH₃+H₂O；
（5）H（）有多种同分异构体，且满足下列3个条件：
（i）遇FeCl₃显紫色，含有酚羟基；
（ii）苯环上一取代物有两种，苯环上有2种氢原子，
（ⅲ）除苯环外无其它环状结构，
符合条件的物质的结构简式为：，
故答案为：任意一种．

点评：本题考查有机物推断，根据反应条件及物质的性质判断含有的官能团，利用逆推法、正推法相结合进行推断，综合考查学生的分析推理能力，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．