Question

物质A为生活中常见的有机物，只含有C、H、O三种元素，且这三种元素的质量之比为12：3：8，物质D是一种芳香族化合物，请根据如图（所有无机产物已略去）中各有机物的转化关系回答问题：

已知两分子醛在一定条件下可以发生如下反应（其中R、R′为H或烃基）：R CHO+R′CH₂CHO

稀NaOH溶液

△

 RCH=C CHO+H₂O
（1）写出物质A中官能团的电子式：

 

，C的名称

 

．
（2）F→G的有机反应类型

 

．
（3）写出有机物I的结构简式

 

．
（4）写出在加热条件下F与足量的NaOH溶液反应的化学方程式

 

．
（5）E有多种同分异构体，满足下列条件的E的同分异构体有

 

种（包括本身和顺反异构）：
①含苯环②碳碳双键③含-COO-结构；  其中核磁共振氢谱具有六个峰的同分异构体有2种（顺反异构除外），任写出其中一种的结构简式

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：物质A含有C、H、O三种元素，且这三种元素的质量之比为12：3：8，则A分子中N（C）：N（H）：N（O）=

12

12

：

3

1

：

8

16

=2：6：1，最简式为C₂H₆O，最简式中H原子已经饱和碳的四价结构，故分子式为C₂H₆O，A能发生催化氧化反应生成B，则A为CH₃CH₂OH，B为CH₃CHO，B与C发生信息中的反应生成D，D为烯醛，而D与银氨溶液发生氧化反应生成E，结构E的分子式可知，D分子式为C₉H₈O，由B、D分子式可知C的分子式为C₉H₈O+H₂O-C₂H₄O=C₇H₆O，而物质D是一种芳香族化合物，故C为，D为，E为，E与溴水发生加成反应生成F为，F发生消去反应生成G为．D与氢气发生加成反应生成H为，H与G发生酯化反应生成I为，据此解答．

解答： 解：物质A含有C、H、O三种元素，且这三种元素的质量之比为12：3：8，则A分子中N（C）：N（H）：N（O）=

12

12

：

3

1

：

8

16

=2：6：1，最简式为C₂H₆O，最简式中H原子已经饱和碳的四价结构，故分子式为C₂H₆O，A能发生催化氧化反应生成B，则A为CH₃CH₂OH，B为CH₃CHO，B与C发生信息中的反应生成D，D为烯醛，而D与银氨溶液发生氧化反应生成E，结构E的分子式可知，D分子式为C₉H₈O，由B、D分子式可知C的分子式为C₉H₈O+H₂O-C₂H₄O=C₇H₆O，而物质D是一种芳香族化合物，故C为，D为，E为，E与溴水发生加成反应生成F为，F发生消去反应生成G为．D与氢气发生加成反应生成H为，H与G发生酯化反应生成I为，
（1）由上述分析可知，物质A为CH₃CH₂OH，含有官能团为-OH，官能团的电子式为，C为，其名称为：苯甲醛；故答案为：；苯甲醛；
（2）F→G是发生消去反应生成，故答案为：消去反应；
（3）通过以上分析知，I结构简式为，
故答案为：；
（4）F为，与氢氧化钠溶液反应方程式为：，
故答案为：；
（5）E（）有多种同分异构体，与E具有相同官能团的芳香族同分异构体，含有苯环、碳碳双键、羧基，苯基与羧基连接同一不饱和碳原子上，存在顺反异构，可以含有2个侧链，为-CH=CH₂、-COOH，有邻、间、对三种位置，包括E本身和顺反异构在内，共有1+2+3=6种同分异构体，其中核磁共振氢谱有五个吸收峰的同分异构体的结构简式为，
①含苯环②碳碳双键③含-COO-结构，可能为羧基或酯基，
当只有一个侧链时：
侧链为-CH=CHCOOH时，包含E本身，存在顺反异构，有2种；
侧链为-C（COOH）=CH₂时不存在顺反异构，有1种结构；
侧链为-CH=CHOOCH，存在顺反异构，有2种；
侧链为时，不存在顺反异构，有1种；
侧链为-COOCH=CH₂，不存在顺反异构，有1种；
侧链为-OOCCH=CH₂，不存在顺反异构，有1种；
可以含有2个侧链，可以为-CH=CH₂、-COOH，有邻、间、对三种位置，2个侧链可以为-CH=CH₂、-OOCH，有邻、间、对三种位置，
故共有2+1+2+1+1+1+3+3=14种，
其中核磁共振氢谱具有六个峰的同分异构体有2种（顺反异构除外），它们的结构简式为： 或 ，
故答案为：14； 或 ．

点评：本题考查有机推断与合成，计算确定A为乙醇，再结构转化关系与信息进行推断判断发生的反应、含有的官能团，充分利用有机物分子式确定C为苯甲醛，是对有机化合物知识的综合考查，能较好的考查学生的自学能力和分析推理能力，（5）中同分异构体的数目判断为易错点、难点，难度中等．