Question

7．过渡金属钯催化的偶联反应是近年来有机合成的热点之一，如反应①：

化合物Ⅱ可由以下合成路线获得：

化合物Ⅶ有多种同分异构体，请写出一种符合下列要求的结构简式．
i）苯环上有两个取代基
ii）1mol 该物质发生银镜反应能生成4mol Ag．

Answer 1

分析 由转化关系可知，化合物Ⅲ中甲基上1个H原子被Cl原子取代生成化合物Ⅳ，化合物Ⅳ为，化合物Ⅳ发生水解反应生成化合物Ⅴ，则V为，化合物Ⅴ连续氧化生成化合物Ⅶ，则化合物Ⅵ为，化合物Ⅶ与乙醇发生酯化反应生成化合物Ⅱ，结合Ⅶ的同分异构体满足苯环上有两个取代基、1mol 该物质发生银镜反应能生成4mol Ag，含2个-CHO，以此来解答．

解答 解：化合物Ⅶ的分子式为C₉H₈O₂，有多种同分异构体，苯环上有两个取代基，1mol 该物质发生银镜反应能生成4molAg，则该同分异构体中含有2个-CHO，故取代基为-CHO、-CH₂CHO，有邻、间、对三种位置关系，符合条件同分异构体为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成，为高频考点，把握有机合成中官能团的变化、有机反应、同分异构体书写为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意醛的性质，题目难度不大．