题目内容

1.芳香化合物A是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到.OPA是一种重要的有机化工中间体.A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如图所示:
回答下列问题:

(1)A的化学名称是邻二甲苯
(2)由A生成B的反应类型是取代反应.在该反应的副产物中,与B互为同分异构体的化合物的结构简式为;
(3)写出C所有可能的结构简式;
(4)D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂.请用A以及不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料,
经两步反应合成D.则D的合成路线为:;
合成路线流程图示例如下:
CH3CHO$→_{催化剂,△}^{O_{2}}$CH3COOH$→_{浓硫酸,△}^{CH_{3}CH_{2}OH}$CH3COOCH2CH3
(5)OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F,由E合成F发生反应的官能团的名称为羟基和羧基,
该反应的化学方程式为:
(提示:)
(6)芳香化合物G是E的同分异构体,G分子中含有酯基和醚键且可以发生银镜反应,写出G可能的结构简式(其中两种)(任写两种)

分析 A和溴发生取代反应生成B,根据B的结构简式知,A是邻二甲苯,在溴化铁作催化剂条件下,邻二甲苯和溴发生取代反应生成C,B发生一系列反应后生成邻苯二甲醛,结合已知条件知,邻苯二甲醛反应生成E,E的结构简式为,E发生缩聚反应生成F,F的结构简式为,结合物质的性质来分析解答.

解答 解:A和溴发生取代反应生成B,根据B的结构简式知,A是邻二甲苯,在溴化铁作催化剂条件下,邻二甲苯和溴发生取代反应生成C,B发生一系列反应后生成邻苯二甲醛,结合已知条件知,邻苯二甲醛反应生成E,E的结构简式为,E发生缩聚反应生成F,F的结构简式为,
(1)A的结构简式为:,其名称是邻二甲苯,故答案为:邻二甲苯;     
(2)邻二甲苯和溴发生取代反应生成B,邻二甲苯的甲基上氢原子被溴原子取代生成溴代烃,在该反应的副产物中,与B互为同分异构体的化合物的结构简式为,
故答案为:取代反应;;   
(3)在溴化铁作催化剂条件下,邻二甲苯和溴发生苯环上的取代反应,取代位置为甲基的邻、对位,所以C可能的结构简式为:,
故答案为:;
(4)酸性条件下,邻二甲苯被高锰酸钾氧化生成邻苯二甲酸,在浓硫酸、加热条件下,邻苯二甲酸和乙醇发生酯化反应生成邻苯二甲酸二乙酯,合成路线为,
故答案为:;
(5)OPA的化学名称是邻苯二甲醛,E发生缩聚反应生成F,发生反应的官能团为羟基和羧基,该反应方程式为:,
故答案为:羟基和羧基;;
(6)E的结构简式为,芳香化合物G是E的同分异构体,G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团,则G的结构简式可能为:,
故答案为:(其中两种).

点评 本题考查有机物的推断,明确有机物的官能团及其性质是解本题关键,难度中等,难点是同分异构体的书写,注意不能多写、漏写.

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