Question

9．化合物H是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成：

已知：（1）R-CH=CH₂ R-CH₂CH₂OH（B₂ H₆为乙硼烷）
（2）B和C均为一氯代烃，D有支链．
回答下列问题：
（1）11.2L（标准状况）的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88g CO₂和45g H₂O．A的分子式是C₄H₁₀；
（2）在催化剂存在下1mol F与2mol H₂反应，生成3-苯基-1-丙醇．F的结构简式是；
（3）反应①的反应类型是消去反应；
（4）反应②的化学方程式为；
（5）写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式．

Answer 1

分析 88gCO₂为2mol，45gH₂O为2.5mol，标况下11.2L烃A为0.5mol，所以烃A中含碳原子为4，H原子数为10，则A的学式为C₄H₁₀，C₄H₁₀存在正丁烷和异丁烷两种，但从框图上看，A与Cl₂光照发生一氯取代时有两种产物，且在NaOH醇溶液作用下发生消去反应的产物只有一种，则A只能是异丁烷，取代后的产物为2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷，故D为CH₂=C（CH₃）₂，D发生信息中的反应生成E为．F可以与Cu（OH）₂反应，故应为醛基，与H₂之间为1：2加成，则应含有碳碳双键，从生成的产物3-苯基-1-丙醇分析，F的结构简式为 ，F中醛基氧化为羧基生成G为，D与E发生酯化反应生成H为，据此解答．

解答 解：88gCO₂为2mol，45gH₂O为2.5mol，标况下11.2L烃A为0.5mol，所以烃A中含碳原子为4，H原子数为10，则A的学式为C₄H₁₀，C₄H₁₀存在正丁烷和异丁烷两种，但从框图上看，A与Cl₂光照发生一氯取代时有两种产物，且在NaOH醇溶液作用下发生消去反应的产物只有一种，则A只能是异丁烷，取代后的产物为2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷，故D为CH₂=C（CH₃）₂，D发生信息中的反应生成E为．F可以与Cu（OH）₂反应，故应为醛基，与H₂之间为1：2加成，则应含有碳碳双键，从生成的产物3-苯基-1-丙醇分析，F的结构简式为 ，F中醛基氧化为羧基生成G为，D与E发生酯化反应生成H为，
（1）根据上面的分析可知，A的分子式为C₄H₁₀，
故答案为：C₄H₁₀；
（2）根据上面的分析，F的结构简式为，
故答案为：；
（3）反应①为卤代烃在醇溶液中的消去反应，
故答案为：消去反应；
（4）反应②为E与G在浓硫酸作用下可以发生酯化反应，反应方程式为：，
故答案为：；
（5）G为，与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式为、、、，
答：所有同分异构体为、、、．

点评 本题有机物的推断与合成，涉及分子式的判断、反应类型、化学方程式的书写以及同分异构体的判断等，注意把握推断题的关键点和题中重要信息，积累基础知识，以及知识的综合利用．