题目内容

1.化合物M是一种香料,可采用油脂与芳香烃(含苯环的烃)为主要原料,按下列路线合成:

已知:①RX $→_{△}^{NaOH/水}$ ROH
②E分子中只有两种不同化学环境的H原子
③$\stackrel{HIO_{4}}{→}$ +
 $\stackrel{HIO_{4}}{→}$R3COOH+
(R1、R2、R3与R4可能是氢、烃基或其他基团)
(1)A中官能团的名称是羟基,D→E的反应类型为取代反应.
(2)E的结构简式为.
(3)C+F→M的化学方程式.
(4)下列化合物中属于F的同分异构体的是bd.
a.             
b.
c.                               
d.CH2=CH-CH=CH-CH=CH-CH2COOH
(5)写出从Br-CH2CH2-Br→HCOOCH2CH2OOCH的合成路线(无机试剂任选,合成路线参照题中的书写形式)BrCH2CH2Br HOCH2CH2OH $\stackrel{HIO_{4}}{→}$HCHO HCOOH
HCOOCH2CH2OOCH.

分析 油脂水解得到A为,结合信息③可以A氧化生成HCHO、HCOOH,B氧化得到C,故B为HCHO,C为HCOOH.芳香烃D与氯气在光照条件下发生侧链取代反应生成E,E分子中只有两种不同化学环境的H原子,则D为,E为,F为,M为.
(5)BrCH2CH2Br在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成HOCH2CH2OH,然后被HIO4氧化生成HCHO,再与新制氢氧化铜氧化得到 HCOOH,最后与乙二醇发生酯化反应得到HCOOCH2CH2OOCH.

解答 解:油脂水解得到A为,结合信息③可以A氧化生成HCHO、HCOOH,B氧化得到C,故B为HCHO,C为HCOOH.芳香烃D与氯气在光照条件下发生侧链取代反应生成E,E分子中只有两种不同化学环境的H原子,则D为,E为,F为,M为.
(1)A为,含有的官能团的名称是羟基,D→E的反应类型为取代反应,
故答案为:羟基;取代反应;
(2)E的结构简式为:,故答案为:;
(3)C+F→M的化学方程式:,
故答案为:;
(4)F的结构简式为,
、与F的分子式不同,与F不是同分异构体,、CH2=CH-CH=CH-CH=CH-CH2COOH与F的分子式相同,结构不同,互为同分异构体,
故答案为:bd;
(5)BrCH2CH2Br在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成HOCH2CH2OH,然后被HIO4氧化生成HCHO,再与新制氢氧化铜氧化得到 HCOOH,最后与乙二醇发生酯化反应得到HCOOCH2CH2OOCH,合成路线流程图为:BrCH2CH2Br HOCH2CH2OH $\stackrel{HIO_{4}}{→}$HCHO HCOOHHCOOCH2CH2OOCH,
故答案为:BrCH2CH2Br HOCH2CH2OH $\stackrel{HIO_{4}}{→}$HCHO HCOOHHCOOCH2CH2OOCH.

点评 本题考查有机物的推断与合成,关键是对题目信息的理解,充分利用有机物的分子式行推断,需要学生熟练掌握官能团的性质与转化,难度中等.

练习册系列答案
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18.某化学研究性学习小组探讨Fe3+和SO32-之间发生怎样的反应,请你一起参与并协助他们完成实验.
(1)提出猜想:
甲同学认为发生氧化还原反应,其反应的离子方程式为2Fe3++SO32-+H2O=2Fe2++SO42-+2H+;
乙同学认为发生双水解反应,其反应方程式为2Fe3++3SO32-+6H2O=2Fe(OH)3(胶体)+3H2SO3;
(2)实验验证:
丙同学设计了下列实验来探究反应的可能性.
①为了检验所用Na2SO3是否变质,应选用的试剂是BaCl2溶液、稀盐酸.
②取5mL FeCl3溶液于试管中,逐滴加入Na2SO3溶液至过量,观察到溶液颜色由黄色变为红棕色(无气泡产生,也无沉淀生成).
③将②溶液分成两等份,其中一份加入稀盐酸至过量,再加入BaCl2稀溶液,有白色沉淀生成;另一份滴入几滴KSCN溶液,溶液变成血红色.
(3)得出结论:
①根据丙同学的实验得出的结论是:Fe3+与SO32-同时发生氧化还原反应和双水解反应;
②实验③中溶液变成血红色的离子方程式为Fe(OH)3(胶体)+3SCN-=Fe(SCN)3+3OH-.
(4)拓展探究:
①丁同学在FeCl3溶液中加入Na2CO3溶液,观察到红褐色沉淀并且产生无色气体,该反应的离子方程是2Fe3++3CO32-+3H2O═2Fe(OH)3↓+3CO2↑.
②从形式上看,Na2CO3和Na2SO3相似,但是从上述实验中可以看到,二者的水溶液与氯化铁溶液反应的现象差别很大,其可能的原因除SO32-水解能力较CO32-小外,还有SO32-有较强的还原性,CO32-没有还原性.

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