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6.下列有机物合成流程图中,A(C9H12O)是芳香族化合物且分子侧链上有处于两种不同环境下的氢原子.B是烃,D为,G可用作工业增塑剂.回答下列问题:

(1)E中官能团的名称为醛基、羟基.A→B的反应类型是消去反应.
(2)G的结构简式为,已知A的一种同分异构体也能转化为B,则该同分异构体的结构简式为.
(3)写出下列有关化学方程式:
B→C+Br2→.
D→E.
(4)E有多种同分异构体,符合下列条件的属于芳香族的同分异构体共有7种.
①既能与稀硫酸又能与NaOH溶液反应;②能发生银镜反应;③分子中只有一个甲基.
写出其中具有5个核磁共振氢谱峰的一种异构体的结构简式.

分析 A(C9H12O)是芳香族化合物且分子侧链上有处于两种不同环境下的氢原子,B是烃,且B能和溴发生加成反应,所以B分子中含有碳碳双键,这说明A是通过醇的消去反应生成B的,结合D的结构简式,可知A的结构简式是,则B的结构简式是,C的结构简式是.C生成D的反应是卤代烃的水解反应,需要在NaOH水溶液、加热条件下进行,D发生催化氧化生成E,则E的结构简式是.F能发生缩聚反应,说明F中既含有羟基,又含有羧基,即E生成F的反应是醛基的氧化反应,所以F的结构简式是,据此解答.

解答 解:A(C9H12O)是芳香族化合物且分子侧链上有处于两种不同环境下的氢原子,B是烃,且B能和溴发生加成反应,所以B分子中含有碳碳双键,这说明A是通过醇的消去反应生成B的,结合D的结构简式,可知A的结构简式是,则B的结构简式是,C的结构简式是.C生成D的反应是卤代烃的水解反应,需要在NaOH水溶液、加热条件下进行,D发生催化氧化生成E,则E的结构简式是.F能发生缩聚反应,说明F中既含有羟基,又含有羧基,即E生成F的反应是醛基的氧化反应,所以F的结构简式是.
(1)由上述分析可知,E为,含有官能团为醛基、羟基;A→B的反应类型是消去反应,
故答案为:醛基、羟基;消去反应;
(2)发生缩聚反应生成G为,已知A()的一种同分异构体也能转化为B(),则该同分异构体的结构简式为:,
故答案为:;;
(3)B→C的化学方程式为:+Br2→,
D→E 的化学反应方程式为:,
故答案为:+Br2→;;
(4)E()有多种同分异构体,其中属于芳香族的同分异构体,能发生银镜反应,说明含有醛基.既能与稀硫酸又能与NaOH溶液反应,说明含有酯基,这说明该化合物是甲酸形成的酯类,且分子中只有一个甲基,如果分子中含有2个取代基,可以是乙基和-OOCH或甲基和-CH2OOCH,分别有邻、间、对三种.另外也可能是含有1个取代基-CH(CH3)OOCH,所以共计是7种,其中具有5个核磁共振氢谱峰的一种异构体的结构简式为:,
故答案为:7;.

点评 本题考查有机物的推断、官能团的结构、限制条件同分异构体以及方程式的书写,较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力,也有利于培养学生的自学能力和知识的迁移能力.该题的关键是记住常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化,然后结合题意灵活运用即可.

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