Question

11．从薄荷油中得到一种烃A（C₁₀H₁₆），叫α非兰烃，与A相关的反应如图：

已知：$→_{△}^{KMnO_{4}/H+}$+R₂COOH
（1）H的分子式为C₁₀H₂₀．
（2）B中所含官能团的名称为羰基、羧基．
（3）B→D，D→E的反应类型分别为加成反应、取代反应．
（4）含两个-COOCH₃基团的C的同分异构体共有4种（不考虑手性异构），其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体的结构简式为．
（5）G为含六元环的化合物，其结构简式为．
（6）E→F的化学反应方程式为．
（7）A与等物质的量的Br₂进行加成反应的产物共有3种（不考虑立体异构）．

Answer 1

分析 由A→H的转化加氢，有机物分子的碳链骨架没有变化，可知A分子中含有一个六元环，结合A的分子式C₁₀H₁₆可知还应含有两个不饱和度，再根据题中信息以及C的结构简式、B的分子式可推出A的结构简式为，则B的结构简式为，B→D加氢，属于加成反应，则D为乳酸，由E→F的条件“氢氧化钠的醇溶液加热”，应为卤代烃的消去，逆推可知D→E发生取代反应，溴原子取代了乳酸分子中的羟基，则E、F的结构简式分别为和，G为两个D发生分子内脱水形成，结构简式为，以此解答该题．

解答 解：（1）根据H的结构简式可得分子式为C₁₀H₂₀，故答案为：C₁₀H₂₀；
（2）B的结构简式为，所以B所含官能团的名称为羰基、羧基，故答案为：羰基、羧基；
（3）B→D为羰基与氢气发生的加成反应，D→E为氢原子被溴原子取代，反应类型为取代反应，故答案为：加成反应；取代反应；
（4）两个基团在端点，故可写出其满足条件的同分异构体有，含两个-COOCH₃基团的C的同分异构体共有4种，，CH₃OOCCH₂CH₂CH₂COOCH₃，CH₃OOCCH₂CH（CH₃）CH₂COOCH₃，CH₃CH₂CH（COOCH₃）₂，核磁共振氢谱呈现2个吸收峰，氢原子有两种位置，结构简式为，故答案为：4；；
（5）D分子内羟基与羧基发生酯化反应生成G，G的结构简式为，故答案为；
（6）E在氢氧化钠醇溶液发生消去反应和中和反应，所以E→F的化学反应方程式，
故答案为；
（7）根据B、C的结构简式和A的分子式C₁₀H₁₆可推出A的结构简式为，A中两个碳碳双键与等物质的量的溴单质可分别进行加成反应，也可发生1，4加成，所以产物共有3种，故答案为：3．

点评 本题考查有机合成的分析和推断，为高频考点，侧重考查学生的分析能力，题目难度不大，注意把握常见有机物的官能团的性质以及反应的转化关系，答题时注意把握题给信息．