2.各类烃的衍生物的结构特点及主要性质
|
类别 |
卤代烃 |
醇 |
醛 |
酚 |
羧酸 |
酯 |
||||||
|
通式 |
R-X |
R-OH |
R-CHO |
|
|
|
||||||
|
官能团 |
-X |
-OH |
|
-OH |
|
|
||||||
|
分子结构特点 |
C-X是极性键在水中不电离 |
C-O与O-H都有极性,-OH直接与烃基相连 |
双键有极性、不饱和性,跟羰基相连的氢原子较活泼 |
-OH直接与苯环相连,O-H受苯环影响,极性增强,在水中能电离出H |
|
|
||||||
|
代表物 |
CH3CH2Br
|
C2H5OH |
CH3CHO |
|
CH3COOH |
CH3COOC2H5 |
||||||
|
重要性质 |
①水解反应 --引入羟基 ②消去反应 --引入碳碳双键 |
①无色有特殊香味液体,易溶于水和有机溶剂,易挥发,沸点较高 ②跟活泼金属K、Na 、Mg 、Al 等反应产生H2 ③燃烧 ④催化氧化(生成乙醛)⑤酯化反应⑥消去反应 |
①无色有刺激性气味的液体,易挥发,易溶于水和有机溶剂 ②加成反应(加H2 )-引入羟基 ③银氨溶液反应 ④新Cu(OH)2 反应 ⑤催化氧化生成羧酸 |
①纯苯酚为无色晶体,有特殊气味,70℃以上与水以任意比例互溶,易溶于有机溶 剂,有毒 ②弱酸性 ③取代反应(与Br2 ) ④显色反应(与FeCl3 ) |
①无色有强烈刺激性气味的液体,低于16.6℃为无色晶体,易溶于水 ②具有无机酸的通性 ③酯化反应 |
①无色透明液体,比水轻,不溶于水,易挥发,有香味 ②水解反应 |
||||||
|
主要用途 |
溶剂,有机合成的中间体 |
燃料,饮料,化工原料 |
有机工业原料 |
化工原料、制塑料、合成纤维、制药染料、消毒剂等 |
食用醋、合成纤维、制药、制胶片、染料等 |
作溶剂、香料等 |
||||||
|
制法 |
烯、炔的加成反应,芳香烃卤代 |
①发酵法(淀粉→葡萄糖→乙醇) ②乙烯水化法 |
①乙炔水化法 ②乙烯氧化法 ③乙醇氧化法 |
苯→氯苯→苯酚 |
①发酵法 ②乙烯氧化法 |
由羧酸与醇起酯化反应生成 |
巧思巧解
1,羟基活动性对比(不能反应的画×)
|
|
醇R-OH |
酚 |
酸RCOOH |
|
与钠反应 |
|
|
|
|
与NaOH
反应 |
× |
|
|
|
与NaHCO3
反应 |
× |
× |
|
|
与Na2CO3
反应 |
× |
|
|
2,消去反应的充要条件--与官能团所连碳原子的相邻碳原子上有氢原子。
例如:
和 均不能发生消去反应生成烯烃。
3,醇氧化的规律:
氧化成醛, 氧化成酮,而 不易被氧化(R1、R2和R3代表烃基)。
4,酯化反应的基本类型:
(1)基本反应
(2)无机含氧酸与一元醇(或多元醇)形成无机酸酯,如:
(3)高级脂肪酸与甘油形成油脂
(4)羟基酸分子内脱水生成环
(5)羟基酸分子间形成环酯
(6)多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯
例题精析:
例1,A和B两种物质的分子式都是C7H8O,它们都能和金属钠反应放出H2 。A不溶于NaOH 溶液,而B却溶于NaOH 溶液。B 可使适量的Br2 水褪色,并产生白色沉淀,而A不能。B的一溴代物有三种。试写出A和B的结构简式和名称。
例2,A是一种只含碳、氢、氧三种元素的有机物。已知:A中碳的质量分数为44.1%,氢的质量分数为8.82%,A只含一种官能团,且每个碳原子上最多只连一个官能团,A能与乙酸发生酯化反应,但不能发生消去反应。请填空:
(1)A 的分子式是_____________________,其结构简式是______________________。
(2)写出A与乙酸反应的化学方程式_________________________________________。
(3)写出所有满足下列3个条件的A的同分异构体的结构简式:
①属直链有机物
②与A具有相同官能团
③每个碳原子上最多只连一个官能团。
这些同分异构体的结构简式是______________________________________________。
例3,下例说法正确的是 ( )
A,凡能发生银镜反应的有机物一定是醛
B,在氧气中燃烧时只生成CO2和 H2O 的物质一定是烃
C,苯酚有弱酸性,俗称石炭酸,因此它是一种羧酸
D,在酯化反应中,羧酸脱去羧基中的-OH,醇脱去羟基中的氢原子而生成酯和水
例4,有一类饱和一元醇中,它们既不能被氧化成同碳原子的醛或酮,也不能消去生成同碳原子数的不饱和有机物。则在该类醇中碳原子数最少的为_________________________。
例5,(2003上海高考题)已知两个羧基在浓 H2SO4 作用下脱去一个水分子生成酸酐,如:
某酯类化合物A是广泛使用的塑料增塑剂。A在酸性条件下能够生成B、C、D。
(1)CH3COOOH称为过氧乙酸,写出它的一种用途:_________________________。
(2)写出B + E → CH3COOOH + H2O 的化学方程式:__________________________。
(3)写出F的可能的结构简式:__________________________________。
(4)写出A的结构简式:_______________________ 。
(5)1 mol C分别和足量的金属Na 、NaOH 反应,消耗Na 与NaOH物质的量之比是_____。
(6)写出D跟HBr(用NaBr 和浓H2SO4的混合物)加热的化学方程式: