2.各类烃的衍生物的结构特点及主要性质

类别
卤代烃



羧酸

通式
R-X
R-OH
R-CHO
 
R-COOH
R-COO-R/
官能团
-X
-OH

-CHO

 

-OH
 

分子结构特点
C-X是极性键在水中不电离
C-O与O-H都有极性,-OH直接与烃基相连
    双键有极性、不饱和性,跟羰基相连的氢原子较活泼
-OH直接与苯环相连,O-H受苯环影响,极性增强,在水中能电离出H

-COONa

 
-COONa
 
-COONa
 
受羰基影响,使羟基可电出H+

酰基(R-CO-)和烷氧基(-OR/)的键易断裂
代表物
CH3CH2Br
 C2H5OH
CH3CHO
 
 
CH3COOH
CH3COOC2H5
重要性质
①水解反应
--引入羟基
②消去反应
--引入碳碳双键
①无色有特殊香味液体,易溶于水和有机溶剂,易挥发,沸点较高
②跟活泼金属K、Na 、Mg 、Al 等反应产生H2
③燃烧
④催化氧化(生成乙醛)⑤酯化反应⑥消去反应
①无色有刺激性气味的液体,易挥发,易溶于水和有机溶剂
②加成反应(加H2 )-引入羟基
③银氨溶液反应
④新Cu(OH)2 反应
⑤催化氧化生成羧酸
①纯苯酚为无色晶体,有特殊气味,70℃以上与水以任意比例互溶,易溶于有机溶 剂,有毒
②弱酸性
③取代反应(与Br2 )
④显色反应(与FeCl3 )
①无色有强烈刺激性气味的液体,低于16.6℃为无色晶体,易溶于水
②具有无机酸的通性
③酯化反应
①无色透明液体,比水轻,不溶于水,易挥发,有香味
②水解反应
主要用途
溶剂,有机合成的中间体
燃料,饮料,化工原料
有机工业原料
化工原料、制塑料、合成纤维、制药染料、消毒剂等
食用醋、合成纤维、制药、制胶片、染料等
作溶剂、香料等
制法
烯、炔的加成反应,芳香烃卤代
 
 
①发酵法(淀粉→葡萄糖→乙醇)
②乙烯水化法
①乙炔水化法
②乙烯氧化法
③乙醇氧化法
苯→氯苯→苯酚
①发酵法
②乙烯氧化法
由羧酸与醇起酯化反应生成

巧思巧解

1,羟基活动性对比(不能反应的画×)

 
 
醇R-OH


 
 
酸RCOOH
与钠反应
 
 
 
与NaOH 反应
×
 
 
与NaHCO3 反应
×
× 
 
与Na2CO3 反应
×
 
 

2,消去反应的充要条件­­--与官能团所连碳原子的相邻碳原子上有氢原子。

例如:

 

                  和         均不能发生消去反应生成烯烃。

 

3,醇氧化的规律:

       氧化成醛,       氧化成酮,而       不易被氧化(R1、R2和R3代表烃基)。

4,酯化反应的基本类型:

(1)基本反应

(2)无机含氧酸与一元醇(或多元醇)形成无机酸酯,如:

 

(3)高级脂肪酸与甘油形成油脂

(4)羟基酸分子内脱水生成环

 

(5)羟基酸分子间形成环酯

(6)多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯

 

例题精析:

例1,A和B两种物质的分子式都是C7H8O,它们都能和金属钠反应放出H2 。A不溶于NaOH 溶液,而B却溶于NaOH 溶液。B 可使适量的Br2 水褪色,并产生白色沉淀,而A不能。B的一溴代物有三种。试写出A和B的结构简式和名称。

例2,A是一种只含碳、氢、氧三种元素的有机物。已知:A中碳的质量分数为44.1%,氢的质量分数为8.82%,A只含一种官能团,且每个碳原子上最多只连一个官能团,A能与乙酸发生酯化反应,但不能发生消去反应。请填空:

(1)A 的分子式是_____________________,其结构简式是______________________。

(2)写出A与乙酸反应的化学方程式_________________________________________。

(3)写出所有满足下列3个条件的A的同分异构体的结构简式: 

①属直链有机物 

②与A具有相同官能团

③每个碳原子上最多只连一个官能团。

这些同分异构体的结构简式是______________________________________________。

例3,下例说法正确的是                     (     )

A,凡能发生银镜反应的有机物一定是醛

B,在氧气中燃烧时只生成CO2和 H2O  的物质一定是烃

C,苯酚有弱酸性,俗称石炭酸,因此它是一种羧酸

D,在酯化反应中,羧酸脱去羧基中的-OH,醇脱去羟基中的氢原子而生成酯和水

例4,有一类饱和一元醇中,它们既不能被氧化成同碳原子的醛或酮,也不能消去生成同碳原子数的不饱和有机物。则在该类醇中碳原子数最少的为_________________________。

例5,(2003上海高考题)已知两个羧基在浓 H2SO4 作用下脱去一个水分子生成酸酐,如:

   某酯类化合物A是广泛使用的塑料增塑剂。A在酸性条件下能够生成B、C、D。

 

(1)CH3COOOH称为过氧乙酸,写出它的一种用途:_________________________。

(2)写出B + E → CH3COOOH + H2O 的化学方程式:__________________________。

(3)写出F的可能的结构简式:­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­__________________________________。

(4)写出A的结构简式:_______________________ 。

(5)1 mol C分别和足量的金属Na 、NaOH 反应,消耗Na 与NaOH物质的量之比是_____。

(6)写出D跟HBr(用NaBr 和浓H2SO4的混合物)加热的化学方程式:

 0  34150  34158  34164  34168  34174  34176  34180  34186  34188  34194  34200  34204  34206  34210  34216  34218  34224  34228  34230  34234  34236  34240  34242  34244  34245  34246  34248  34249  34250  34252  34254  34258  34260  34264  34266  34270  34276  34278  34284  34288  34290  34294  34300  34306  34308  34314  34318  34320  34326  34330  34336  34344  447348 

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