21.(1) 　(2) ;8;

29.(17分)多非利特是一种抗心律失常药，属甲磺酰胺类化合物。甲磺酰苯胺可由硝基苯经下列方法合成：

以乙烯和苯为原料合成多非利特的路线如下：

29-1写出上述合成路线中化合物11、13、14、15、16、20、21的结构式。

　　　　　　　　　　　　 、　　　　　　　　　　　　　　 、　　　　　　　　　　　　

　　　　 11　　　　　　　　　　　　　 13　　　　　　　　　　　　　　 14

　　　　　　　　　　　 　、　　　　　　　　　　　　　　 、　　　　　　　 　　　　　　

15　　　　　　　　　　　　 16　　　　　　　　　　　　　　 20　　　

21

29-2写出上述合成路线中，反应A-J所需的试剂及必要的反应条件。

A：　　　　　　　　　 、B：　　　　　　　　　　　 、C：　　　　　　　　　　　

D：　　　　　　　　 　、E：　　　　　　　　　　　 、F：　　　　　　　　　　　

G：　　　　　　　　　 、H：　　　　　　　　　　　 、I：　　　　　　　　　　　

J：　　　　　　　　　

28.(8分)天然植物精油马郁兰油中含有一种令人愉快的柠檬样气味的化合物A(C₁₀H₁₆)，该分子为环状化合物，A经臭氧解得到两种有机物，其中之一化合物B(C₈H₁₄O₂)的结构经由下列方法合成证实：

28-1请写出化合物A、B、D、E、F的结构式(不考虑立体异构体)。

　　　　　　　　 、　　　　　　　 、　　　　　　　 、　　　　　　　 、　　　　　　　

A　　　　　　 B　　　　　　　　 D　　　　　 　E　　　　　　　 F

28-2用系统命名法命名化合物C和D。

C：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 、D：　　　　　　　　　　　　　　　 。

28-3 A臭氧解所得到的另一种有机物是　　　　　　　　　　 。

27. (1)I、　　　　　　　　　　 ；II、　　　　　　　　　　 ；III、　　　 　　　　　　；

IV、　　　　 　　　　　　；V、　　　　　 　　　　　　；VI、　　　　　　　　　　 。

(2)　　　　　　　　 ，　　　　　　 ，　　　　　　　 。

附加题

26.

25.　 (1)　　　 　　　　　　　　　　　　　。 (2)　　　 　　　　　、　　　 　　　　　。　

　　 (3)　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

　　 (4)　 　　　　　　，　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

　(5)　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

24. (I)(　　 )

　(II) (1)　　　　 　　　　　　　　。

(2)　　 　　　　　　，　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

(3)　　　　　　　 　　　　　　　　　。

(4)　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　；

　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

23.(1)　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　、　　　　 　　　　　　　　　　　　　。

(2)①　　　　 　　　　；　　　 　　　　　　。②　 　　　　　　　　、　　 　　　　　　。

(3)　　　　　　　　　 。

22. ⑴　　　　　　　　　 　　　、　　　　　 　　　　　　　　　　　　，　 　　　　　。

⑵　　　　　 　　　　　　　　　　　；　　　　　 　　　　　　　　　　。

⑶　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　；　　　　　 　　　　　　　。

⑷　　　　　 　　　　；　　　　 　　　　　　　　；　　　　　　 　　。

21. (1)　　　　　　　　 。

(2)　　　　　　　　　　 ，　　　　　　　　 ，　　　　　　　　　　　　　 。