4、运用逆推法合成时,要根据合成路线中各步反应的利用率计算总产率。多步递进反应的总产率等于各步反应的利用率的乘积。

有机合成路线设计的一般程序:

①观察目标分子的结构:目标分子的骨架特征,以及官能团的种类和位置。

②由目标分子逆推出原料分子,并由目标分子碳骨架的构建、官能团的引入或转化设计合成路线。

③以绿色合成为指导思想,原子经济性为原则,对不同的合成路线进行优选。

[典型例题]

例1、用丙醛(CH3-CH2-CHO)制取聚丙烯 [ CH2-CH(CH3)]n的过程中发生的反应类型为(   ) 

①取代 ②消去 ③加聚 ④缩聚 ⑤氧化 ⑥还原

A、①④⑥    B、⑤②③    C、⑥②③    D、②④⑤

解析:本题考查的是各种有机物之间的相互转化关系,官能团的引入与消去。醛基还原(也可称为与氢气加成)可得到醇羟基,醇羟基在一定条件下发生消去反应可生成烯烃,烯烃发生加聚反应生成聚丙烯。则形成过程中可能用到的反应类型有:加成(还原)、消去、加聚等反应类型。

答案:C

例2、分子式为C3H6O3的物质有多种同分异构体,请写出符合下列要求的各种同分异构体的结构简式。说明:①不考虑同一碳原子上连两个羟基;②乙炔、苯等分子中同类原子化学环境相同,丙烷、丁烷等分子中同类原子化学环境有两种。

   (1)甲分子中没有甲基,且1 mol甲与足量金属Na反应生成1mol H2,若甲还能与NaHCO3溶液反应,则甲的结构简式为            ;若甲还能发生银镜反应,则甲的结构简式为           

   (2)乙分子中所有同类原子的化学环境相同,且不与金属Na反应,则乙结构简式为:               

(3)丙分子中碳与氧分别有两种化学环境,氢的化学环境相同,且丙与金属Na不反应,则丙的结构简式为              

解析:本题考查的是有机物同分异构体的书写与判断,同分异构体分子式相同而结构不同,因此,在解题时要围绕结构不同加以分析。(1)问中1 mol甲与足量金属Na反应生成1mol H2,说明有两个羟基(醇羟基或羧酸羟基),又因为甲还能与NaHCO3溶液反应,故,原结构中含有一个醇羟基和一个羧酸羟基,则结构简式为:CH2(OH)CH2COOH;若甲能发生银镜反应,则说明甲中含有醛基,则其结构简式为:CH2(OH)CH(OH)CHO。

(2)乙分子中所有同类原子的化学环境相同,且不与金属Na反应,说明乙分子中碳原子和氢原子都是等效的,且没有羟基的存在。具有对称性。故结构为:

  (3)丙分子中碳与氧分别有两种化学环境,氢的化学环境相同,说明氢原子呈对称结构,而碳和氧原子则有两种排列方式,三个氧原子有两种排列方式,则必有一种是C=O双键,另一类为碳氧单键。由此可得结构为:

答案:

(1)

   

例3、我国第二代身份证采用的是具有绿色环保性能的PETG新材料,PETG新材料可以回收再利用,而且对周边环境不构成任何污染。PETG的结构简式如下:

这种材料可采用如下图所示的合成路线

(1)

(2)RCOORl+R2OH→RCOOR2+R1OH(R、R1、R2表示烃基)

试回答下列问题:

(1)⑦的反应类型是         。 

(2)写出I的结构简式:         

(3)合成时应控制的单体的物质的量:n(H):n(E): n (D)=       (用m、n表示)。

(4)写出反应②的化学方程式:           

(5)写出同时符合下列两项要求的E的所有同分异构体的结构简式。

①该同分异构体的苯环上相邻的三个碳原子上都连有取代基。

②该同分异构体在一定条件下能发生银镜反应和水解反应,遇到FeCl3溶液显紫色。

解析:本题属于信息题,和有机合成题。根据题给信息和有机物官能团的性质,官能团的引入和消去合成有机化合物PETG。所包含的反应有取代、加成、酯化、氧化和缩聚反应等。其中①属于乙烯和卤素单质、⑤属于苯与氢气的加成反应,③属于甲苯侧链上的取代反应,②和④属于卤代烃在氢氧化钠水溶液作用下的水解反应,⑥属于酯化和缩聚反应,⑦属于聚酯在醇作用下的醇解反应(由信息可知),而烃B则是经过氧化反应可得对苯二甲酸,属于氧化反应。而问题(5)则是有机物的特征性质和同分异构体的考查,含相同碳原子的羧酸和酯以及羟醛类化合物互为同分异构体,而能与FeCl3溶液作用显紫色,则肯定含有酚羟基。由此可得。

答案:

[模拟试题]

 0  26475  26483  26489  26493  26499  26501  26505  26511  26513  26519  26525  26529  26531  26535  26541  26543  26549  26553  26555  26559  26561  26565  26567  26569  26570  26571  26573  26574  26575  26577  26579  26583  26585  26589  26591  26595  26601  26603  26609  26613  26615  26619  26625  26631  26633  26639  26643  26645  26651  26655  26661  26669  447348 

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