摘要：运用逆推法合成时.要根据合成路线中各步反应的利用率计算总产率.多步递进反应的总产率等于各步反应的利用率的乘积. 有机合成路线设计的一般程序: ①观察目标分子的结构:目标分子的骨架特征.以及官能团的种类和位置. ②由目标分子逆推出原料分子.并由目标分子碳骨架的构建.官能团的引入或转化设计合成路线. ③以绿色合成为指导思想.原子经济性为原则.对不同的合成路线进行优选. [典型例题] 例1.用丙醛(CH3-CH2-CHO)制取聚丙烯 [ CH2-CH(CH3)]n的过程中发生的反应类型为( ) ①取代 ②消去 ③加聚 ④缩聚 ⑤氧化 ⑥还原 A.①④⑥ B.⑤②③ C.⑥②③ D.②④⑤ 解析:本题考查的是各种有机物之间的相互转化关系.官能团的引入与消去.醛基还原可得到醇羟基.醇羟基在一定条件下发生消去反应可生成烯烃.烯烃发生加聚反应生成聚丙烯.则形成过程中可能用到的反应类型有:加成.消去.加聚等反应类型. 答案:C 例2.分子式为C3H6O3的物质有多种同分异构体.请写出符合下列要求的各种同分异构体的结构简式.说明:①不考虑同一碳原子上连两个羟基,②乙炔.苯等分子中同类原子化学环境相同.丙烷.丁烷等分子中同类原子化学环境有两种. (1)甲分子中没有甲基.且1 mol甲与足量金属Na反应生成1mol H2.若甲还能与NaHCO3溶液反应.则甲的结构简式为 ,若甲还能发生银镜反应.则甲的结构简式为 . (2)乙分子中所有同类原子的化学环境相同.且不与金属Na反应.则乙结构简式为: . (3)丙分子中碳与氧分别有两种化学环境.氢的化学环境相同.且丙与金属Na不反应.则丙的结构简式为 . 解析:本题考查的是有机物同分异构体的书写与判断.同分异构体分子式相同而结构不同.因此.在解题时要围绕结构不同加以分析.(1)问中1 mol甲与足量金属Na反应生成1mol H2.说明有两个羟基.又因为甲还能与NaHCO3溶液反应.故.原结构中含有一个醇羟基和一个羧酸羟基.则结构简式为:CH2(OH)CH2COOH,若甲能发生银镜反应.则说明甲中含有醛基.则其结构简式为:CH2CHO. (2)乙分子中所有同类原子的化学环境相同.且不与金属Na反应.说明乙分子中碳原子和氢原子都是等效的.且没有羟基的存在.具有对称性.故结构为: (3)丙分子中碳与氧分别有两种化学环境.氢的化学环境相同.说明氢原子呈对称结构.而碳和氧原子则有两种排列方式.三个氧原子有两种排列方式.则必有一种是C=O双键.另一类为碳氧单键.由此可得结构为: 答案: (1) 例3.我国第二代身份证采用的是具有绿色环保性能的PETG新材料.PETG新材料可以回收再利用.而且对周边环境不构成任何污染.PETG的结构简式如下: 这种材料可采用如下图所示的合成路线 (1) (2)RCOORl+R2OH→RCOOR2+R1OH(R.R1.R2表示烃基) 试回答下列问题: (1)⑦的反应类型是 . (2)写出I的结构简式: . (3)合成时应控制的单体的物质的量:n＝ . (4)写出反应②的化学方程式: (5)写出同时符合下列两项要求的E的所有同分异构体的结构简式. ①该同分异构体的苯环上相邻的三个碳原子上都连有取代基. ②该同分异构体在一定条件下能发生银镜反应和水解反应.遇到FeCl3溶液显紫色. 解析:本题属于信息题.和有机合成题.根据题给信息和有机物官能团的性质.官能团的引入和消去合成有机化合物PETG.所包含的反应有取代.加成.酯化.氧化和缩聚反应等.其中①属于乙烯和卤素单质.⑤属于苯与氢气的加成反应.③属于甲苯侧链上的取代反应.②和④属于卤代烃在氢氧化钠水溶液作用下的水解反应.⑥属于酯化和缩聚反应.⑦属于聚酯在醇作用下的醇解反应.而烃B则是经过氧化反应可得对苯二甲酸.属于氧化反应.而问题(5)则是有机物的特征性质和同分异构体的考查.含相同碳原子的羧酸和酯以及羟醛类化合物互为同分异构体.而能与FeCl3溶液作用显紫色.则肯定含有酚羟基.由此可得. 答案: [模拟试题]

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