14.苯佐卡因(化学名称:对氨基苯甲酸乙酯,结构简式: 简称:EPABA)是白色粉末,味苦而麻,易溶于乙醇,不溶于水.是局部麻醉药,用于手术后创伤止痛,溃疡痛等.苯佐卡因的合成路线如下:(Na2Cr2O7是一种强氧化剂)
[X]$→_{AlCl_{3}}^{①Y}$[A]$\stackrel{②}{→}$[B]$→_{Na_{2}Cr_{2}O_{7}}^{③H_{2}SO_{4}}$[C(C7H5NO4)]$\stackrel{④}{→}$[D]$→_{Sn,HCl}^{⑤}$[EPABA]
已知:
①石油裂解气的某一成分在一定条件下可三聚生成X,A是X的相邻同系物;
②烷基化反应:+RCl$\stackrel{AlCl_{3}}{→}$+HCl
$→_{HCl}^{Sn}$
④酰基化反应:$\stackrel{(CH_{3}CO)_{2}O}{→}$
(1)Y的结构简式:CH3Cl;EPABA有许多同分异构体,其中一种同分异构体G是蛋白质的组成单元之一(含有苯环),且G是人体不能合成的,必须依靠食物摄入,则G的结构简式为
(2)写出有机反应类型:反应③氧化反应,反应⑤还原反应.
(3)反应②的另一反应物是浓硝酸,该反应有副产物,写出一种相对分子质量比B大90的副产物的结构简式
(4)写出反应④的化学方程式:
(5)检验反应③中的B已完全转化为C的方法是:取少量下层液体,滴加1滴酸性高锰酸钾溶液,不褪色.
(6)甲同学尝试设计合成路线W:X$\stackrel{I}{→}$A$\stackrel{Ⅱ}{→}$B$\stackrel{Ⅲ}{→}$C7H9N$\stackrel{IV}{→}$C7H7O2N$\stackrel{V}{→}$EPABA,却始终没有成功,请分析可能原因:-NH2(氨基)容易被氧化,乙同学在甲的合成路线W中插入了两个反应:(a)与乙酸酐(CH3CO)2O反应、(b)与稀硫酸加热回流,于是获得了成功,则反应(b)插入在合成路线W中的第IV步.(填I、Ⅱ、Ⅲ、IV、V)
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