题目内容

19．“心得安”是治疗心脏病的药物，如图是它的一种合成路线（具体反应条件和部分试剂略）；回答下列问题：

（1）试剂a是NaOH（或Na2CO3），试剂b的结构简式为ClCH2CH=CH2，b中官能团的名称是氯原子、碳碳双键．
（2）③的反应类型是氧化反应，试剂CH3CO3H的结构式为．
（3）心得安的分子式为C16H21O2N，每个分子中含有1个手性碳原子．
（4）试剂b的同系物C4H7Cl共有8种同分异构体（官能团与b相同，不考虑立体异构）
（5）芳香化合物D是1-萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被KMnO4酸性溶液氧化成E（ C2H4O2） 和芳香化合物F （C8H6O4），E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体，F芳环上的一硝化产物只有一种．D的结构简式为；由F生成一硝化产物的化学方程式为，该产物的名称是2-硝基-1，4-苯二甲酸．

分析 （1）由合成反应可知，反应①中酚-OH转化为-ONa，则试剂a为NaOH（或Na2CO3）；对比A、B的结构可知，反应②为取代反应，则b为ClCH2CH=CH2；
（2）对比B、C的结构可知，反应③为B中碳碳双键其中一个断裂加氧生成C，属于氧化反应；试剂CH3CO3H具有强氧化性，含有过氧键；
（3）结合心得安的结构简式确定分子式，连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子；
（4）b为ClCH2CH=CH2，试剂b的同系物C4H7Cl中也应有碳碳双键和一个氯原子，可以看作丁烯中H原子被氯原子取代，结合丁烯同分异构体与等效氢判断；
（5）D是1-萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，则含-CHO；D能被KMnO4酸性溶液氧化成E（C2H4O2），和芳香化合物F（C8H6O4），E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体，E、F均含-COOH，则E为CH3COOH，F芳环上的一硝化产物只有一种，F为，则D中含-C≡C-CH3，且D中-CHO、-C≡C-CH3在苯环的对位，故D为．

解答 解：（1）由合成反应可知，反应①中酚-OH转化为-ONa，则试剂a为NaOH（或Na2CO3）；对比A、B的结构可知，反应②为取代反应，则b为ClCH2CH=CH2，含有的官能团为氯原子、碳碳双键，
故答案为：NaOH（或Na2CO3）；ClCH2CH=CH2；氯原子、碳碳双键；
（2）对比B、C的结构可知，反应③为B中碳碳双键其中一个断裂加氧生成C，属于氧化反应；试剂CH3CO3H具有强氧化性，含有过氧键，CH3CO3H应为，
故答案为：氧化反应；；
（3）由心得安的结构简式可知分子式为C16H21O2N，分子中只有连接羟基的碳原子连接4个不同的原子团，每个分子中含有手性碳原子数为1，
故答案为：C16H21O2N；1；
（4）b为ClCH2CH=CH2，试剂b的同系物C4H7Cl中也应有碳碳双键和一个氯原子，可以看作丁烯中H原子被氯原子取代，丁烯有CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、CH2=C（CH3）2三种，分子中分别有4种、2种、3种化学环境不同的H原子，则一氯代物分别为4种、2种、2种，即共有8种，
故答案为：8；
（5）D是1-萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，则含-CHO；D能被KMnO4酸性溶液氧化成E（C2H4O2），和芳香化合物F（C8H6O4），E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体，E、F均含-COOH，则E为CH3COOH，F芳环上的一硝化产物只有一种，F为，则D中含-C≡C-CH3，且D中-CHO、-C≡C-CH3在苯环的对位，故D为，由F生成一硝化产物的化学方程式为：，生成物的名称为：2-硝基-1，4-苯二甲酸，
故答案为：；；2-硝基-1，4-苯二甲酸．

点评 本题考查有机物的推断与合成，侧重考查学生分析推理能力，关键是理解流程图转化结构与官能团的变化，是对有机化学基础的综合考查，题目难度中等．

练习册系列答案
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10．一种重要的有机化工原料有机物X，如图是以它为初始原料设计出的转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）．Y是一种功能高分子材料．

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（6）请写出以A为原料制备的合成路线流程图 （无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：CH3CH2Br$→_{△}^{NaOH}$CH3CH2OH$→_{浓硫酸，△}^{CH_{3}COOH}$CH3COOCH2CH3．
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已知：
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③$→_{HCl}^{Sn}$
④酰基化反应：$\stackrel{（CH_{3}CO）_{2}O}{→}$
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选项实验方案实验目的或结论
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（　　）
A．AB．BC．CD．D
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B．1L1mol/L的甲醇水溶液中含有氢原子总数为4NA
C．反应KIO3+6HI=KI+3H2O+3I2中，生成1molI2转移电子的总数为2NA
D．1.8g2H2O所含中子总数为NA
8．有机物A～M有如图转化关系，A与F分子中含碳原子数相同，均能与NaHCO3溶液反应，且A中含一个卤素原子，F的分子式为C9H10O2；D能发生银镜反应；M与NaOH溶液反应后的产物，其苯环上一氯代物只有一种．

已知：（R1、R2代表烃基或氢原子）
请回答：
（1）B、F的结构简式分别为、；
（2）反应①〜⑦中，属于消去反应的是④（填反应序号）；
（3）D发生银镜反应的化学方程式为；反应⑦的化学方程式为．
（4）A的相对分子质量在180〜260之间，从以上转化中不能确认A中含有哪种卤素原子，确定该官能团的实验步骤和现象为取反应①后的混合液少许，向其中加入稀HNO3至酸性，滴加AgNO3溶液，若生成白色沉淀，则A中含氯原子；若生成浅黄色沉淀，则A中含溴原子；
（5）符合下列条件F的同分异构体共有2种．
a．能发生银镜反应
b．能与FeCl3溶液发生显色反应
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9．下列单元操作中采用了热交换设计的有（　　）
A．电解食盐水制烧碱B．合成氨中的催化合成
C．硫酸生产中的催化氧化D．氨碱法中的氨盐水碳酸化

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