题目内容

Ⅰ.已知:

有机物的分子式为C10H8O3,能与NaHCO3反应,在一定条件下存在如下转化关系:
C10H8O3
CH3OH
Ⅰ
C11H12O4
(1)O2
(2)Zn,H2O
C9H10O3
新制Cu(OH)2
C9H10O4
H+
C8H6O3(分子中有4种化学环境的氢)  
请回答:(1)分子式为C10H8O3的有机物中含有的官能团名称为
 
.
(2)上述转化中,反应Ⅰ的作用为
 
.
(3)分子式为C10H8O3的有机物能发生的反应有:
 
.
a.取代反应        b.加成反应       c.消去反应       d.水解反应
Ⅱ.有机物X的分子式为C6H9O4Br,能与NaHCO3反应,有如下转化关系:

请回答:
(1)若E为六元环结构,则X的结构简式X1为
 
;若E为八元环结构,则X的结构简式X2为
 
;
(2)已知F能使溴水褪色,写出F在一定条件下生成高分子化合物的化学方程式为
 
;
(3)D的一种同系物D1,在核磁共振氢谱图中出现三种峰,其峰的强度之比为6:1:1,则D1的结构简式为
 
.
考点:有机物的推断
专题:有机物的化学性质及推断
分析:Ⅰ.(1)有机物C10H8O3与NaHCO3反应,说明分子中含羧基;与CH3OH反应生成C11H12O4,氧原子个数增加说明发生的不是酯化反应,而是已知中的①,且C9H10O3能与新制Cu(OH)2反应,说明分子中含醛基;能与O3、Zn/H2O反应,说明分子中含碳碳双键;
(2)有机物C10H8O3与甲醇反应最后一步又生成甲醇,所以Ⅰ的作用是保护醛基;
(3)根据C10H8O3的官能团的种类不难判断该有机物能发生取代反应、加成反应、氧化反应;
Ⅱ.(1)X能与NaHCO3反应,说明分子中含羧基;在稀硫酸、加热的条件下反发生水解反应,说明分子中含酯基,得到的产物A、B均可在氢氧化钠的溶液中得到同一产物C,说明C中有3个碳原子,D可能的结构为1-羟基丙酸或2-羟基丙酸.若E为六元环结构,则D为2-羟基丙酸,若E为八元环结构,则D为1-羟基丙酸,结合D的结构特点确定X;
(2)F能使溴水褪色,说明F中含碳碳双键,所以F为丙烯酸,在一定条件下发生加聚反应,生成高分子化合物;
(3)D的一种同系物D1,在核磁共振氢谱图中出现三种峰,其峰的强度之比为6:1:1,说明D1中有8个氢原子,3种等效氢,是比D多一个碳原子的同系物,其结构中2个甲基与 1个羟基、1个羧基连在同一碳原子上.
解答: 解:Ⅰ.(1)有机物C10H8O3与NaHCO3反应,说明分子中含羧基;与CH3OH反应生成C11H12O4,氧原子个数增加说明发生的不是酯化反应,而是已知中的①,且C9H10O3能与新制Cu(OH)2反应,说明分子中含醛基;能与O3、Zn/H2O反应,说明分子中含碳碳双键,所以分子式为C10H8O3的有机物中含有的官能团名称为:醛基,羧基,碳碳双键,
故答案为:醛基,羧基,碳碳双键;
(2)有机物C10H8O3与甲醇反应最后一步又生成甲醇,所以Ⅰ的作用是保护醛基,故答案为:保护醛基;
(3)C10H8O3含有:醛基,羧基,碳碳双键,则该有机物能发生取代反应、加成反应、氧化反应,不能发生消去反应、水解反应,
故答案为:ab;
Ⅱ.(1)X能与NaHCO3反应,说明分子中含羧基;在稀硫酸、加热的条件下反发生水解反应,说明分子中含酯基,得到的产物A、B均可在氢氧化钠的溶液中得到同一产物C,说明C中有3个碳原子,D可能的结构为1-羟基丙酸或2-羟基丙酸.若E为六元环结构,则D为2-羟基丙酸,则X为CH3CHBrCOOCH(CH3)COOH,若E为八元环结构,则D为1-羟基丙酸,则X为BrCH2CH2COOCH2CH2COOH,
故答案为:CH3CHBrCOOCH(CH3)COOH;BrCH2CH2COOCH2CH2COOH;
(2)F能使溴水褪色,说明F中含碳碳双键,所以F为丙烯酸,在一定条件下发生加聚反应,生成高分子化合物,其化学方程式为:,
故答案为:;
(3)D的一种同系物D1,在核磁共振氢谱图中出现三种峰,其峰的强度之比为6:1:1,说明D1中有8个氢原子,3种等效氢,是比D多一个碳原子的同系物,其结构中2个甲基与 1个羟基、1个羧基连在同一碳原子上.则D1的结构简式为,
故答案为:.
点评:本题考查有机物的推断、官能团性质与转化、化学方程式、结构简式的书写、结构的分析判断等,需要学生对给予的信息进行利用,较好的考查学生的自学能力,注意掌握官能团的性质与转化,难度中等.
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