Question

9．丁腈橡胶、合成纤维M、制备古马隆树脂的原料N的合成路线如下：

已知：

（1）A中所含官能团的名称是碳碳双键．
（2）B和C的结构简式依次是CH₂=CH-CN、NC（CH₂）₄CN．
（3）反应Ⅱ的化学方程式是CH₂=CH-CH=CH₂+Cl₂→ClCH₂CH=CHCH₂Cl．
（4）1mol F完全转化成G所消耗的H₂的质量是10g．
（5）反应Ⅲ的化学方程式是．
（6）下列说法正确的是（选填字母）acd．
a．反应Ⅰ是加聚反应
b．N的分子式为C₉H₁₀
c．A与2-甲基-1，3-丁二烯互为同系物
d．H的同分异构体中属于苯的同系物的有8种
（7）烃K的核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为1：1：1，则反应Ⅳ的化学方程式是．

Answer 1

分析 由A、B分子式，结合丁腈橡胶的结构简式，可知A为CH₂=CH-CH=CH₂，B为CH₂=CH-CN．B电解得到C，C酸化得到HOOC（CH₂）₄COOH，则C为NC（CH₂）₄CN．1，3-丁二烯与氯气发生加成反应生成E，E与NaCN发生取代反应生成F，F与氢气发生加成反应得到G，结合G的结构简式可知，E为ClCH₂CH=CHCH₂Cl，F为NC-CH₂CH=CHCH₂-CN，D与G发生缩聚反应得到M为．A与烃K发生加成反应生成H，而H的相对分子质量为120，故K的相对分子质量为120-54=66，则$\frac{66}{12}$=5…6，则K的分子式为C₅H₆，结合N的结构可知K为，H为．

解答 解：由A、B分子式，结合丁腈橡胶的结构简式，可知A为CH₂=CH-CH=CH₂，B为CH₂=CH-CN．B电解得到C，C酸化得到HOOC（CH₂）₄COOH，则C为NC（CH₂）₄CN．1，3-丁二烯与氯气发生加成反应生成E，E与NaCN发生取代反应生成F，F与氢气发生加成反应得到G，结合G的结构简式可知，E为ClCH₂CH=CHCH₂Cl，F为NC-CH₂CH=CHCH₂-CN，D与G发生缩聚反应得到M为．A与烃K发生加成反应生成H，而H的相对分子质量为120，故K的相对分子质量为120-54=66，则$\frac{66}{12}$=5…6，则K的分子式为C₅H₆，结合N的结构可知K为，H为．
（1）A为CH₂=CH-CH=CH₂，A中所含官能团的名称是碳碳双键，故答案为：碳碳双键；
（2）B和C的结构简式依次是CH₂=CH-CN、NC（CH₂）₄CN，故答案为：CH₂=CH-CN、NC（CH₂）₄CN；
（3）反应Ⅱ的化学方程式是：CH₂=CH-CH=CH₂+Cl₂→ClCH₂CH=CHCH₂Cl，
故答案为：CH₂=CH-CH=CH₂+Cl₂→ClCH₂CH=CHCH₂Cl；
（4）F为NC-CH₂CH=CHCH₂-CN，碳碳双键、-CN均与氢气发生加成反应生成G，1mol F完全转化成G所消耗的H₂为5mol，消耗氢气质量是5mol×2=10g，
故答案为：10；
（5）反应Ⅲ的化学方程式是：，
故答案为：；
（6）a．反应Ⅰ是加聚反应，故a正确；
b．由N的结构可知，N的分子式为C₉H₈，故b错误；
c．A与2-甲基-1，3-丁二烯均含有1个碳碳双键，二者互为同系物，故c正确；
d．H为，H的同分异构体中属于苯的同系物，侧链为正丙基、异丙基，或侧链为甲基、乙基，有邻、间、对3种，或者含有3个甲基，有连、偏、均3种，故共有8种，故d正确，
故选：acd；
（7）反应Ⅳ的化学方程式是：，故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，充分利用分子式与结构简式进行推断，侧重考查学生的分析推理能力，是对有机化学的综合考查，是高考常考题型．