题目内容
A～I均为有机化合物，它们之间存在如下转化关系：
已知下列反应能够发生：
1．RCH2COOH
2．
有机物 A 的核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比为 6：1：1，能与碳酸氢钠溶液反应产生气泡，相同条件下蒸气的密度是二氧化碳的两倍．根据以上信息，请回答下列问题：
（1）有机化学反应①、②的反应类型分别是： ； ．
（2）高分子化合物I的链节为 ；
由两个H分子间脱水可以形成环状化合物分子，化学反应方程式为 ．
（3）试剂X一定不是下列物质中的 ．
A、红磷 B、重铬酸钾酸性溶液 C、硝酸溶液 D、稀硫酸
E、次氯酸钠 F、高锰酸钾溶液
（4）写出满足下列条件的有机物结构简式 ；
①A与丙醇反应生成的有机物恰好与该芳香族有机物具有相同的相对分子质量
②该有机物的核磁共振氢谱有4个峰且峰面积之比为 1：1：2：2
③该有机物能发生银镜反应
（5）已知CH3CH2Br与NaCN反应能生成CH3CH2CN再通过酸性条件下水解能生成丙酸，现以乙醇为原料制备（HOOCCH2CH2COOH）的合成路线（无机试剂任选，用合成路线流程图表示）．
示例：CH2=CH2
CH3CH2Br
CH3CH2OH．
已知下列反应能够发生：
1．RCH2COOH
| 红磷 |
| Br2 |
2．
有机物 A 的核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比为 6：1：1，能与碳酸氢钠溶液反应产生气泡，相同条件下蒸气的密度是二氧化碳的两倍．根据以上信息，请回答下列问题：
（1）有机化学反应①、②的反应类型分别是：
（2）高分子化合物I的链节为
由两个H分子间脱水可以形成环状化合物分子，化学反应方程式为
（3）试剂X一定不是下列物质中的
A、红磷 B、重铬酸钾酸性溶液 C、硝酸溶液 D、稀硫酸
E、次氯酸钠 F、高锰酸钾溶液
（4）写出满足下列条件的有机物结构简式
①A与丙醇反应生成的有机物恰好与该芳香族有机物具有相同的相对分子质量
②该有机物的核磁共振氢谱有4个峰且峰面积之比为 1：1：2：2
③该有机物能发生银镜反应
（5）已知CH3CH2Br与NaCN反应能生成CH3CH2CN再通过酸性条件下水解能生成丙酸，现以乙醇为原料制备（HOOCCH2CH2COOH）的合成路线（无机试剂任选，用合成路线流程图表示）．
示例：CH2=CH2
| HBr |
| NaOH |
| 水/△ |
考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：有机物A的核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比为 6：1：1，说明A分子中含有3种H，不同位置的H的个数比为6：1：1，；能与碳酸氢钠溶液反应产生气泡，说明A分子中含有羧基，相同条件下蒸气的密度是二氧化碳的两倍，A的相对分子质量为：44×2=88，设A为：CxHyCOOH，则12x+y+45=88，分析可得x=3、y=7，则A为丁酸，结合A中氢原子情况可知A的结构简式为：CH3（CH3）CHCOOH；A与红磷发生信息1反应生成B，则B为
；B与NaOH的水溶液加热反应生成G，该反应为水解反应，则G为
；G结构酸化生成H，则H为
；B在NaOH的醇溶液中加热发生消去反应生成C，则C为
；C发生信息2反应然后酸化得到D，则D为
；D催化氧化生成E：
；E与新制氢氧化铜反应生成F，则F为：
，据此进行解答．
；B与NaOH的水溶液加热反应生成G，该反应为水解反应，则G为；G结构酸化生成H，则H为；B在NaOH的醇溶液中加热发生消去反应生成C，则C为；C发生信息2反应然后酸化得到D，则D为；D催化氧化生成E：；E与新制氢氧化铜反应生成F，则F为：，据此进行解答．解答：
解：有机物A的核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比为 6：1：1，说明A分子中含有3种H，不同位置的H的个数比为6：1：1，；能与碳酸氢钠溶液反应产生气泡，说明A分子中含有羧基，相同条件下蒸气的密度是二氧化碳的两倍，A的相对分子质量为：44×2=88，设A为：CxHyCOOH，则12x+y+45=88，分析可得x=3、y=7，则A为丁酸，结合A中氢原子情况可知A的结构简式为：
；A与红磷发生信息1反应生成B，则B为；B与NaOH的水溶液加热反应生成G，该反应为水解反应，则G为；G结构酸化生成H，则H为；B在NaOH的醇溶液中加热发生消去反应生成C，则C为
；C发生信息2反应然后酸化得到D，则D为；D催化氧化生成E：；E与新制氢氧化铜反应生成F，则F为：，
（1）根据分析可知，反应①为消去反应，反应②为D中羟基催化氧化生成醛基，属于氧化反应，
故答案为：消去反应；氧化反应；
（2）酸化后产物为
，通过加聚反应生成I，则I的链节为：
；
由两个H（）分子间脱水可以形成环状化合物分子，化学反应方程式为：2
+2H2O，
故答案为：；2
+2H2O；
（3）D为，D催化氧化生成E：，所选试剂必须具有强氧化性，可以为：B、重铬酸钾酸性溶液 C、硝酸溶液 E、次氯酸钠 F、高锰酸钾溶液，不能选用的试剂为：A、红磷 D、稀硫酸，
故答案为：AD；
（4）①A为，A中含有羧基，能够与丙醇反应生酯化反应，生成物分子式为：C7H14O2，其相对分子质量为130；③该有机物能发生银镜反应，分子中含有醛基，苯基与醛基的相对分子质量之和为：77+29=106，其它基态的相对分子质量为：130-106=24，应该为2个C原子，不含有H，说明两个C以碳碳三键连接；②该有机物的核磁共振氢谱有4个峰且峰面积之比为 1：1：2：2，说明该有机物具有对称结构，满足条件的有机物的结构简式为：，
故答案为：
、
，
故答案为：、；
（5）已知CH3CH2Br与NaCN反应能生成CH3CH2CN再通过酸性条件下水解能生成丙酸，
以乙醇为原料制备（HOOCCH2CH2COOH），根据已知信息
水解可以生成HOOCCH2CH2COOH，可以先制备，可以用
与NaCN反应制取，可以用乙烯与氯气加成反应获得，乙醇通过消去反应生成乙烯，所以合成路线为：
，
故答案为：．
；A与红磷发生信息1反应生成B，则B为；B与NaOH的水溶液加热反应生成G，该反应为水解反应，则G为；G结构酸化生成H，则H为；B在NaOH的醇溶液中加热发生消去反应生成C，则C为；C发生信息2反应然后酸化得到D，则D为；D催化氧化生成E：；E与新制氢氧化铜反应生成F，则F为：，（1）根据分析可知，反应①为消去反应，反应②为D中羟基催化氧化生成醛基，属于氧化反应，
故答案为：消去反应；氧化反应；
（2）
酸化后产物为，通过加聚反应生成I，则I的链节为：；由两个H（
）分子间脱水可以形成环状化合物分子，化学反应方程式为：2| 浓硫酸 |
| △ |
+2H2O，故答案为：
；2| 浓硫酸 |
| △ |
+2H2O；（3）D为
，D催化氧化生成E：，所选试剂必须具有强氧化性，可以为：B、重铬酸钾酸性溶液 C、硝酸溶液 E、次氯酸钠 F、高锰酸钾溶液，不能选用的试剂为：A、红磷 D、稀硫酸，故答案为：AD；
（4）①A为
，A中含有羧基，能够与丙醇反应生酯化反应，生成物分子式为：C7H14O2，其相对分子质量为130；③该有机物能发生银镜反应，分子中含有醛基，苯基与醛基的相对分子质量之和为：77+29=106，其它基态的相对分子质量为：130-106=24，应该为2个C原子，不含有H，说明两个C以碳碳三键连接；②该有机物的核磁共振氢谱有4个峰且峰面积之比为 1：1：2：2，说明该有机物具有对称结构，满足条件的有机物的结构简式为：，故答案为：
、，故答案为：
、；（5）已知CH3CH2Br与NaCN反应能生成CH3CH2CN再通过酸性条件下水解能生成丙酸，
以乙醇为原料制备（HOOCCH2CH2COOH），根据已知信息
水解可以生成HOOCCH2CH2COOH，可以先制备，可以用与NaCN反应制取，可以用乙烯与氯气加成反应获得，乙醇通过消去反应生成乙烯，所以合成路线为：，故答案为：
．
点评：本题考查了有机合成，题目难度较大，根据题中信息正确推断A的结构为解答关键，试题知识点较多、综合性较强，充分考查了学生的分析、理解能力及综合应用能力，注意信息反应原理的理解与应用，明确常见有机物官能团与性质的关系．
练习册系列答案
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下列说法正确的是（ ）
| 温度/℃ | 0 | 100 | 200 | 300 | 400 |
| 平衡常数 | 667 | 13 | 1.9×10-2 | 2.4×10-4 | 1×10-5 |
| A、该反应的△H＞0 |
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| C、工业上采用5×103kPa和250℃的条件，其原因是原料气的转化率高 |
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的路线流程图（无机试剂任选）．合成路线流程图示例如下：H2C═CH2
，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）．