Question

1．化合物E、I是制备香料的重要物质．
合成E路线：
合成I路线：
已知：
①核磁共振氢谱显示，A中只有一种氢，G中有个数比为l：2：2：3的四种氢，且G遇    FeCl₃溶液显紫色；
②R-CH=CH₂$→_{②H_{2}O_{2}/OH-}^{①B_{2}H_{6}}$R-CH₂CH₂OH
③通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基．
回答下列问题：
（1）A→B的反应类型为消去反应，B在一定条件下生成高聚物的结构简式为．
（2）B分子中的碳原子是否在同一平面上是（填“是”或“否”）．
（3）D所含的官能团的名称是醛基，用系统命名法命名E：2-甲基丙酸．
（4）分子式为C₈H₁₀O且与C互为同系物的同分异构体有9种，写出其中一种的结构简式．
（5）写出由H→I的第一步反应的化学方程式．
（6）利用上述合成路线中的信息，设计一个以甲苯为原料制备苯甲酸的合成路线．

Answer 1

分析 A的分子式为C₄H₉Cl，A的核磁共振氢谱只有一种氢，则A为（CH₃）₃CCl，A在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成B为CH₂=C（CH₃）₂，B发生信息2中的反应生成C为（CH₃）₂CHCH₂OH，C发生催化氧化生成D为（CH₃）₂CHCHO，D再与氢氧化铜反应、酸化得到E为（CH₃）₂CHCOOH．G的分子式为C₇H₈O，G中有个数比为l：2：2：3的四种氢，且G遇 FeCl₃溶液显紫色，则G为，与氯气在光照条件下发生取代反应生成H为，H在氢氧化钠水溶液发生水解反应，酸化得到I，由于同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基，故I为．

解答 解：A的分子式为C₄H₉Cl，A的核磁共振氢谱只有一种氢，则A为（CH₃）₃CCl，A在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成B为CH₂=C（CH₃）₂，B发生信息2中的反应生成C为（CH₃）₂CHCH₂OH，C发生催化氧化生成D为（CH₃）₂CHCHO，D再与氢氧化铜反应、酸化得到E为（CH₃）₂CHCOOH．G的分子式为C₇H₈O，G中有个数比为l：2：2：3的四种氢，且G遇 FeCl₃溶液显紫色，则G为，与氯气在光照条件下发生取代反应生成H为，H在氢氧化钠水溶液发生水解反应，酸化得到I，由于同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基，故I为．
（1）A→B的反应类型为消去反应，B在一定条件下生成高聚物的结构简式为，故答案为：消去反应；；
（2）B为CH₂=C（CH₃）₂，B分子中的碳原子处于同一平面内，故答案为：是；
（3）D为（CH₃）₂CHCHO，所含的官能团的名称是醛基，E为（CH₃）₂CHCOOH，用系统命名法命名：2-甲基丙酸，故答案为：醛基；2-甲基丙酸；
（4）G为，分子式为C₈H₁₀O且与G互为同系物的同分异构体，即有酚羟基的同分异构体，苯环上连有-OH、-CH₂CH₃，有邻间对三种，或-OH、-CH₃、-CH₃，2个甲基处于邻位，-OH有2种位置，2个甲基处于间位，-OH有4种位置，2个甲基处于对位，-OH有1种位置，所以共有9种，其中一种的结构简式为等，
故答案为：9；；
（5）由H→I的第一步反应的化学方程式：，
故答案为：；
（6）以甲苯为原料制备苯甲酸的合成路线：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，注意根据反应条件与分子式进行推断，熟练掌握官能团的性质与转化，需要对给予的信息进行利用，能较好地考查学生阅读能力、自学能力，难度中等．