题目内容
14．有机化工原料X是一种相对分子质量为92的芳香烃．工业上利用X可以合成多种工业原料．如图是利用X来合成有机化工原料
和
的流程路线．
已知：
I．
$\stackrel{KMnO_{4}/H+}{→}$
Ⅱ．
$\stackrel{Fe/HCl}{→}$
（苯胺，易被氧化）Ⅲ．当苯环上连有甲基时，再引入的其他基团主要进入甲基的邻位或对位；当苯环上连有羧基时，再引入的其他基团主要进入羧基的间位．
请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题：
（1）反应②条件是光照，反应④的反应类型是消去反应．
（2）B中所含官能团的名称为羧基、氯原子，A的结构简式是
．（3）反应⑥的化学方程式是
．（4）
有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式
（任写一种）．①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③苯环上有两种不同环境的氢原子．
（5）关于
的结构与性质，说法正确的是AD．A．其分子式为C9H8O4
B．能发生加成、消去、取代反应
C．分子中含有4种不同环境的氢原子
D．1mol此物质能与3molNaOH反应
（6）请用合成反应流程图表示出由X和其他无机物合成
最合理的方案，请在答题纸的方框中表示．例X$→_{反应条件}^{反应物}$…$→_{反应条件}^{反应物}$
分析 相对分子质量为92的某芳香烃X，则$\frac{92}{12}$=7…8，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C7H8，结构简式为
，X与氯气发生取代反应生成A，A被酸性高锰酸钾溶液氧化生成B，B系列转化得到
，则A为，B为
．X与氯气发生取代反应生成C为
，C在催化剂条件下发生加成反应生成D为
，D在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成E为
，E与溴发生加成反应生成F为
，F在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成
．
（6）在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成
，由于苯胺容易被氧化，结合信息，先用酸性高锰酸钾溶液氧化生成为
，再与Fe/HCl作用生成
．
解答 解：相对分子质量为92的某芳香烃X，则$\frac{92}{12}$=7…8，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C7H8，结构简式为，X与氯气发生取代反应生成A，A被酸性高锰酸钾溶液氧化生成B，B系列转化得到，则A为，B为．X与氯气发生取代反应生成C为，C在催化剂条件下发生加成反应生成D为，D在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成E为，E与溴发生加成反应生成F为，F在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成．
（1）反应②是甲苯与氯气发生甲基上的取代反应，反应条件是光照，反应④的反应类型是消去反应，
故答案为：光照；消去反应；
（2）B为，B中所含官能团的名称为羧基、氯原子，A的结构简式是 ，
故答案为：羧基、氯原子；；
（3）反应⑥的化学方程式是：，
故答案为：；
（4）的同分异构体符合下列条件：①能发生银镜反应，说明含有醛基，②遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，③苯环上有两种不同环境的氢原子，符合条件的同分异构体有：，
故答案为：任意一种；
（5）关于的结构与性质：
A．其分子式为C9H8O4，故A正确；
B．含有苯环，可以发生加成反应，含有羧基，可以发生取代反应，不能发生消去反应，故B错误；
C．分子中含有6种不同环境的氢原子，故C错误；
D．含有羧基与酯基，且酯基水解得到酚羟基、羧酸，1mol此物质能与3molNaOH反应，故D正确，
故选：AD；
（6）在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成，由于苯胺容易被氧化，结合信息，先用酸性高锰酸钾溶液氧化生成为，再与Fe/HCl作用生成，合成路线流程图为
，
故答案为：．
点评 本题考查有机物的推断与合成，难度中等，根据X的相对分子质量推断X的结构是解题的关键，再根据反应条件及反应信息利用正推法与逆推法相结合进行判断，是对有机物知识的综合考查，能较好的考查学生的阅读、分析与思维能力，是有机热点题型．
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某兴趣小组用甲醛法进行了如下实验：
步骤Ⅰ称取1.500g样品，加水溶解，配成250mL溶液．
步骤Ⅱ用酸式滴定管量取25.00mL样品溶液于250mL锥形瓶中，加入10mL 20%的中性甲醛溶液，摇匀、静置5min后，加入1～2滴酚酞试液．用0.1010mol•L-1的NaOH标准溶液滴定至终点．按上述操作方法再重复2次．
（1）根据实验步骤填空：
①步骤Ⅰ中用到的主要玻璃仪器有250mL容量瓶、胶头滴管、烧杯、玻璃棒；
②步骤Ⅱ中酸式滴定管用蒸馏水洗涤后，直接加入样品溶液进行量取，则测得样品中氮质量分数偏低（填“偏高”、“偏低”或“无影响”，下同）．锥形瓶用蒸馏水洗涤后，水未倒尽，则对滴定时用去NaOH标准溶液的体积无影响．滴定时对NaOH标准溶液体积，读取初读数时仰视，读取终读数时姿势正确，则测得样品中氮质量分数偏低．
③滴定时边滴边摇动锥形瓶，眼睛应观察B
A．滴定管内液面的变化
B．锥形瓶内溶液颜色的变化
④滴定达到终点时，酚酞指示剂由无色变成浅红色．
（2）滴定结果如表所示：
| 滴定次数 | 待测溶液体积/ml[ | 标准NaOH溶液体积读数（ml） | |
| 滴定前/ml | 滴定后/ml | ||
| 1 | 25.00 | 1.02 | 21.03 |
| 2 | 25.00 | 2.00 | 21.99 |
| 3 | 25.00 | 2.30 | 22.30 |
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目前半导体生产展开了一场“铜芯片”革命--在硅芯片上用铜代替铝布线，古老的金属铜在现代科技应用上取得了突破，用黄铜矿（主要成分为CuFeS2）生产粗铜，其反应原理如下：CuFeS2$→_{800℃}^{O_{2}}$Cu2S$→_{△①}^{O_{2}}$Cu2O$→_{②}^{Cu_{2}S}$Cu
，下列有关说法正确的是（ ）| A． | 葡萄糖和乳酸含有相同的官能团 | |
| B． | 向葡萄糖溶液加入氢氧化铜悬浊液，加热一定有砖红色沉淀生成 | |
| C． | 乳酸能发生催化氧化、加成和取代反应 | |
| D． | 分子式C3H6O3，且含有羟基、羧基的有机物共有2种 |
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