Question

16．霍奇金淋巴瘤是青年人中最常见的恶性肿瘤之一．丙卡巴肼是治疗该病的有效药物，其主要合成工艺路线如下：

（1）A的名称为4-甲基苯甲酸，丙卡巴肼的分子式为C₁₂H₁₉N₃O．
（2）有机物B生成C的化学方程式为（注明条件）．
（3）下列分析合理的是ac（填字母）．
a．有机物D可发生水解反应
b．有机物E中含有酯基
c．有机物F具有酸性
d．有机物G中所有碳原子一定在同一平面上
（4）F生成G过程中用到的HCOOH具有独特的性质，写出HCOOH与足量新制的氢氧化铜反应的化学方程式：HCHO+4Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CO₂↑+2Cu₂O↓+5H₂O．
（5）有机物B有多种同分异构体，写出符合下列条件的有机物B的结构简式：．
a．能发生银镜反应
b．苯环上的一取代物有两种．

Answer 1

分析 （1）A含有官能团羧基，应从与羧基相连的碳为起点给苯环上的C原则开始编号，甲基位于4号C，据此写出其名称；根据丙卡巴肼的结构简式写出其分子式；
（2）在二氯甲烷、加热条件下，有机物B中的氯原子被（CH₃）₂CHNHNH₂中的-NHNHCH（CH₃）₂取代生成有机物C和HCl；
（3）a．有机物D中含有溴原子、肽键，可发生水解反应；
b．有机物E不含酯基；
c．有机物F为盐类，水解呈酸性；
d．有机物G中存在氨气分子三角锥结构，所有碳原子不一定在同一平面上；
（4）HCOOH与足量新制的氢氧化铜反应生成二氧化碳、氧化亚铜与水；
（5）有机物B的结构简式为：，其同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基；苯环上的一取代物只有两种，说明苯环上有两个不同取代基且位于相对位置，两个取代基为-CHO和-CH₂Cl或-CH₂CHO和-Cl．

解答 解：（1）A含有官能团羧基，应从与羧基相连的碳为起点给苯环上的C原则开始编号，甲基位于4号C，则其名称为：4-甲基苯甲酸
根据丙卡巴肼的结构简式可知，其分子式为：C₁₂H₁₉N₃O；
故答案为：4-甲基苯甲酸；C₁₂H₁₉N₃O；
（2）在二氯甲烷、加热条件下，有机物B中的氯原子被（CH₃）₂CHNHNH₂中的-NHNHCH（CH₃）₂取代生成有机物C和HCl，反应方程式为：，
故答案为：；
（3）a．有机物D中含有溴原子、肽键，可发生水解反应，故a正确；
b．有机物E不含酯基，含有肽键，故b错误；
c．有机物F为盐类，水解呈酸性，故c正确；
d．有机物G中存在氨气分子三角锥结构，所有碳原子不一定在同一平面上，故d错误，
故选：ac；
（4）HCOOH与足量新制的氢氧化铜反应生成二氧化碳、氧化亚铜与水，反应方程式为：HCHO+4Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CO₂↑+2Cu₂O↓+5H₂O，
故答案为：HCHO+4Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CO₂↑+2Cu₂O↓+5H₂O；
（5）有机物B的结构简式为：，其同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基；苯环上的一取代物只有两种，说明苯环上有两个不同取代基且位于相对位置，两个取代基为-CHO和-CH₂Cl或-CH₂CHO和-Cl，则满足条件的有机物B的同分异构体的结构简式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机合成、有机物结构与性质、有机反应方程式书写、限制条件同分异构体书写等，熟练掌握官能团的性质，试题侧重考查学生的分析、理解能力．