Question

人们将有机物中连有四个不同原子（或原子团）的碳原子称为手性碳原子，如图所示烷烃X中含有一个手性碳原子（用*标记）．含有手性碳原子的物质通常具有光学活性．

回答下列问题：
（1）烷烃X的名称是

 

；其一氯代物共有

 

种（不考虑立体异构，下同）．
（2）具有光学活性且式量最小的烷烃的化学式是

 

，其共有

 

种结构．
（3）某芳香烃A可经过如下反应得到一种热塑性塑料SAN（两种单体1：1共聚产物）．
写出上述由A制备SAN的化学反应方程式：
①

 

，
②

 

，
③

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断,有机化合物命名,同分异构现象和同分异构体

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）最长的碳链含有5个碳原子，从距离同一碳原子连接2个甲基最近的一端进行编号，进而进行命名；根据等效氢确定其一氯代物数目；
（2）含有手性碳原子的物质通常具有光学活性，同一碳原子连接四个不同基是：氢原子，甲基，乙基，丙基；丙基有正丙基、异丙基两种；
（3）由芳香烃A经反应①得到C₈H₉Cl，可知A分子中碳原子数目为8，则H原子数目为

106-12×8

1

=10．故A的分子式为C₈H₁₀，属于苯的同系物，反应①A与氯气发生取代反应，反应③属于加聚反应，反应②消去反应，故A为，而C₈H₉Cl具有光学活性，A与氯气发生取代反应生成，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，与CH₂=CHCN发生加聚反应生成SAN

解答： 解：（1）最长的碳链含有5个碳原子，从距离同一碳原子连接2个甲基最近的一端进行编号，该烷烃的名称为：2，2，3，4-四甲基戊烷，分子中含有5种化学环境不同的氢原子，其一氯代物有5种，
故答案为：2，2，3，4-四甲基戊烷；
（2）含有手性碳原子的物质通常具有光学活性，具有光学活性且式量最小的烷烃中同一碳原子连接四个不同基是：氢原子，甲基，乙基，丙基，分子式为C₇H₁₆；丙基有正丙基、异丙基两种，故有2种，
故答案为：C₇H₁₆；2；
（3）由芳香烃A经反应①得到C₈H₉Cl，可知A分子中碳原子数目为8，则H原子数目为

106-12×8

1

=10．故A的分子式为C₈H₁₀，属于苯的同系物，反应①A与氯气发生取代反应，反应③属于加聚反应，反应②消去反应，故A为，而C₈H₉Cl具有光学活性，A与氯气发生取代反应生成，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，与CH₂=CHCN发生加聚反应生成SAN，
故由A制备SAN的化学反应方程式：
反应①为，
反应②为，
反应③为，
故答案为：；；．

点评：本题考查有机物推断、有机物命名、同分异构体等，侧重考查学生对基础知识的迁移应用，需要学生熟练掌握有机化学基础，难度中等．