Question

3．可由N物质通过以下路线合成天然橡胶和香料柑青酸甲酯衍生物F

已知：
RCHO+R′CH₂CH=CH₂$\stackrel{一定条件}{→}$
+$\stackrel{△}{→}$
（1）用系统命名法对N命名2-甲基-1-丙烯．
（2）①试剂a的名称是甲醛．
②C→D中反应i的反应类型是氧化反应．
（3）E的结构简式是．
（4）关于试剂b的下列说法不正确是ad（填字母序号）．
a．存在顺反异构体    
b．难溶于水
c．能发生取代、加成和氧化反应    
d．不能与NaOH溶液发生反应
（5）写出A生成B的反应方程式．
（6）分子中含有和结构的D的所有同分异构共有9种（含顺反异构体），写出其中任意一种含反式结构的结构简式．

Answer 1

分析 A发生加聚反应合成天然橡胶，所以A为，对比 CH₂=C（CH₃）₂和A的结构，结合信息①可知试剂a为HCHO，A与试剂b发生取代反应生成B，对比B和F的结构可知E为，D和甲醇发生酯化反应生成E，则D为，CH₂=C（CH₃）₂氧化得到C，C与银氨溶液反应得到D，则C为．

解答 解：A发生加聚反应合成天然橡胶，所以A为，对比 CH₂=C（CH₃）₂和A的结构，结合信息①可知试剂a为HCHO，A与试剂b发生取代反应生成B，对比B和F的结构可知E为，D和甲醇发生酯化反应生成E，则D为，CH₂=C（CH₃）₂氧化得到C，C与银氨溶液反应得到D，则C为．
（1）CH₂=C（CH₃）₂的名称为：2-甲基-1-丙烯，故答案为：2-甲基-1-丙烯；
（2）①由上述分析可知，试剂a的结构简式是HCHO，名称为甲醛，故答案为：甲醛；
②C→D中反应i的反应类型是氧化反应，故答案为：氧化反应；
（3）E的结构简式为：，故答案为：；
（4）根据b的结构简式可知：
a．碳碳双键中其中一个不饱和碳原子连接2个甲基，不存在顺反异构体，故a错误；
b．属于卤代烃，难溶于水，故b正确；
c．b中有碳碳双键，可以发生加成反应、氧化反应，含有氯原子，能发生取代，故c正确；
d．含有氯原子，能与NaOH溶液发生取代反应，故d错误；
故答案为：ad；
（5）A生成B的反应方程式为：，
故答案为：；
（6）分子中含有和结构的D的所有同分异构共有 种（含顺反异构体），其中任意一种含反式结构的结构简式．

（6）D为，分子中含有和 结构的D的所有同分异构为：CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH（含顺反异构）、CH₂=CHCOOCH₃、HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOCH=CHCH₃（含顺反异构）、CH₃COOCH=CH₂、HCOOC（CH₃）=CH₂，共有9种，反式结构为，
故答案为：9；．

点评 本题考查有机物的推断与合成，注意根据有机物的结构及反应条件进行推断，注意对题目信息的理解，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．