Question

6．有机化合物A～H的转换关系如图所示：

请回答下列问题：
（1）链烃A有支链且所含官能团的种类和数量均为1，其相对分子质量在65～75之间，1mol A完全燃烧消耗7mol氧气，则A的结构简式是（CH₃）₂CHC≡CH，名称是3-甲基-1-丁炔；
（2）在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H₂反应生成E．由E转化为F的化学方程式是（CH₃）₂CHCH=CH₂+Br₂→；
（3）G与金属钠反应能放出气体，由G转化为H的化学方程式是；
（4）①的反应类型是加成反应；③的反应类型是取代反应；
（5）C也是A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体异构），则C的结构简式为．

Answer 1

分析 链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65～75之间，设A的分子式为C_xH_y，l mol A完全燃烧消耗7mol氧气，则x+$\frac{y}{4}$，且65＜12x+y=8x+28＜75，x取正整数，所以x=5，y=8，所以A的分子式为C₅H₈，A含有支链且只有一个官能团，所以A是（CH₃）₂CHC≡CH；A与等物质的量的H₂反应生成E，则E是3-甲基-1-丁烯；E和溴发生加成反应生成F，所以F的结构简式为：，F和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成G，G的结构简式为，G和1、4丁二酸反应生成H，H的结构简式为：，以此解答该题．

解答 解：链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65～75之间，设A的分子式为C_xH_y，l mol A完全燃烧消耗7mol氧气，则x+$\frac{y}{4}$，且65＜12x+y=8x+28＜75，x取正整数，所以x=5，y=8，所以A的分子式为C₅H₈，A含有支链且只有一个官能团，所以A是（CH₃）₂CHC≡CH；A与等物质的量的H₂反应生成E，则E是3-甲基-1-丁烯；E和溴发生加成反应生成F，所以F的结构简式为：，F和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成G，G的结构简式为，G和1、4丁二酸反应生成H，H的结构简式为：，
（1）由上述分析可知，A的结构简式是（CH₃）₂CHC≡CH，名称为3-甲基-1-丁炔，故答案为：（CH₃）₂CHC≡CH；3-甲基-1-丁炔；
（2）E为（CH₃）₂CHCH=CH₂，与溴发生加成反应生成F，反应方程式为：（CH₃）₂CHCH=CH₂+Br₂→，
故答案为：（CH₃）₂CHCH=CH₂+Br₂→；
（3）G和1、4丁二酸反应生成H，反应方程式为：，
故答案为：；
（4）反应①是（CH₃）₂CHC≡CH与氢气发生加成反应生成（CH₃）₂CHCH=CH₂，反应③是在碱性条件下水解生成，是取代反应，
故答案为：加成反应；取代反应；
（5）C也是A[（CH₃）₂CHC≡CH]的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体异构），分子中含有1种氢原子，不饱和度为2，则C的结构简式为：，故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，为高考常见题型和高频考点，注意把握反应条件及路线中物质的官能团、碳链骨架的变化，侧重考查有机反应方程式方程式书写、有机反应类型、限制条件同分异构体书写，正确推断物质及其含有的官能团是解本题关键，难点是同分异构体的判断，根据相关信息确定含有的官能团，从而确定其同分异构体．