Question

10．硝酸甘油（三硝酸甘油脂）是临床上常用的抗心率失常药．该药可以丙烯为原料合成制得，其合成步骤如下：
1-丙醇$\stackrel{①}{→}$丙烯$\stackrel{②}{→}$A  $\stackrel{③}{→}$1，2，3-三氯丙烷（C1CH₂CHClCH₂Cl）$\stackrel{④}{→}$ B $\stackrel{⑤}{→}$三硝酸甘油脂．
（提示：CH₂═CHCH₃+Cl₂$\stackrel{500℃}{→}$CH₂═CHCH₂Cl+HCl）请你写出反应②④的产物及①②③④⑤各步变化的化学方程式．如果在制取丙烯时所用的1-丙醇中混有2-丙醇，对所制丙烯的纯度有何影响？请简要说明理由．

Answer 1

分析 1-丙醇在浓硫酸作用下发生消去反应生成丙烯（CH₃CH=CH₂），由信息可知，丙烯在加热条件下发生取代反应生成A为CH₂═CHCH₂Cl，A与氯气发生加成反应可生成ClCH₂CHClCH₂Cl，ClCH₂CHClCH₂Cl在碱性条件下水解生成B为，B与硝酸发生酯化反应可生成三硝酸甘油酯，据此解答．

解答 解：1-丙醇在浓硫酸作用下发生消去反应生成丙烯（CH₃CH=CH₂），由信息可知，丙烯在加热条件下发生取代反应生成A为CH₂═CHCH₂Cl，A与氯气发生加成反应可生成ClCH₂CHClCH₂Cl，ClCH₂CHClCH₂Cl在碱性条件下水解生成B为，B与硝酸发生酯化反应可生成三硝酸甘油酯．
（1）①为1-丙醇在浓硫酸作用下发生消去反应生成丙烯（CH₃CH=CH₂），化学反应方程式为CH₃CH₂CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$CH₃CH=CH₂+H₂O，
②为丙烯（CH₃CH=CH₂）在加热条件下发生取代反应生成CH₂═CHCH₂Cl，化学反应方程式为CH₂═CHCH₃+Cl₂$\stackrel{500℃}{→}$CH₂═CHCH₂Cl+HCl，
③为CH₂═CHCH₂Cl与氯气发生加成反应可生成ClCH₂CHClCH₂Cl，化学反应方程式为CH₂═CHCH₂Cl+Cl₂→ClCH₂CHClCH₂Cl，
④为ClCH₂CHClCH₂Cl在碱性条件下水解生成，化学方程式为ClCH₂CHClCH₂Cl+3H₂O$\stackrel{NaOH}{→}$HOCH₂CHOHCH₂OH+3HCl，
⑤为甘油与硝酸发生酯化反应，反应方程式为：；
如果所用1-丙醇中混有2-丙醇，发生消去反应都生成丙烯，对生成物的纯度没有影响，
答：②的产物为CH₂═CHCH₂Cl，④的产物为；
①②③④⑤各步变化的化学方程式分别为：
CH₃CH₂CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$CH₃CH=CH₂+H₂O，
CH₂═CHCH₃+Cl₂$\stackrel{500℃}{→}$CH₂═CHCH₂Cl+HCl，
CH₂═CHCH₂Cl+Cl₂→ClCH₂CHClCH₂Cl，
ClCH₂CHClCH₂Cl+3H₂O$\stackrel{NaOH}{→}$HOCH₂CHOHCH₂OH+3HCl，
；
无影响，1-丙醇中和2-丙醇都发生消去反应生成丙烯．

点评 本题考查有机物的合成与推断、有机反应方程式书写等，综合考查学生的分析能力和化学知识的综合运用能力，难度不大．