题目内容

迷迭香酸是存在于许多植物中的一种多酚,具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效,其结构如图1所示.
某同学设计了迷迭香酸的合成线路(如图2所示):

已知:①RCH2CHO+R′CH2CHO
OH-
-H2O
△
,R、R′表示烃基或氢原子;
②苯环上的羟基很难直接与羧酸发生酯化反应.
(1)A的分子式为
 

(2)C的结构简式为
 

(3)D、E反应的化学方程式为
 

(4)与E互为同分异构体且同时满足下列条件的有机物有
 
 种.
①苯环上共有四个取代基,且苯环上只有一种化学环境的氢原子;
②1mol该同分异构体分别与NaHCO3、NaOH反应时,最多消耗NaHCO3、NaOH的物质的量分别是1mol、4mol.
考点:有机物的推断
专题:
分析:D与E在浓硫酸、加热条件下合成迷迭香酸,由迷迭香酸分子结构可知,该反应为酯化反应,迷迭香酸在无机酸作用下发生水解生成、;A与CH3CHO反应生成B,再经过系列转化为D,结合迷迭香酸分子酸性水解产物、反应信息①可知,A中含有-CHO,由苯环上取代基及位置可知,A为;A与CH3CHO反应生成B,B失水生成C,C被氢氧化铜氧化生成D,即醛基被氧化成羧基,所以D的结构简式为,故E为.
解答: 解:D与E在浓硫酸、加热条件下合成迷迭香酸,由迷迭香酸分子结构可知,该反应为酯化反应,迷迭香酸在无机酸作用下发生水解生成、;A与CH3CHO反应生成B,再经过系列转化为D,结合迷迭香酸分子酸性水解产物、反应信息①可知,A中含有-CHO,由苯环上取代基及位置可知,A为;A与CH3CHO反应生成B,B失水生成C,C被氢氧化铜氧化生成D,即醛基被氧化成羧基,所以D的结构简式为,故E为.
(1)通过以上分析知,A为,所以A的分子式为C7H6O3,
故答案为:C7H6O3;
(2)根据上面的分析可知,C为,
故答案为;;
(3)通过以上分析知,D为,E为,由信息②可知,E中羧基与醇羟基通过酯化反应进行的缩聚反应生成高聚物,其反应方程式为,
故答案为:;
(5)的同分异构体,苯环上共有四个取代基,且苯环上只有一种化学环境的氢原子,说明苯环上有1种H原子,故四个取代基相同或两组相同的取代基或3个取代基相同、另1个不同,1mol该同分异构体分别与NaHCO3、NaOH反应时,最多消耗NaHCO3、NaOH的物质的量分别是1mol、4mol,说明分子中含有1个-COOH,结合E的结构可知,应还含有3个酚羟基,含有羧基的侧链为-CH2CH2COOH或-CH(CH3)COOH,取代基位置关系为:①三个酚羟基相邻、含有羧基的侧链与3个酚羟基之间的酚羟基处于对位位置,②3个酚羟基处于间位、含有羧基的侧链位于两个酚羟基之间,故符合条件的同分异构体为:、、、,共4种,
故答案为:4.
点评:本题考查有机物的推断与合成,主要涉及官能团的转化、碳链的变化、官能团性质、同分异构体以及对反应信息的理解利用,充分利用迷迭香酸的分子结构结合反应信息进行判断,理解反应信息是关键,难度中等.
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