Question

纳豆是一种减肥食品，从其中分离出一种由C、H、O三种元素组成的有机物A，为确定其结构现进行如下各实验：
①12.0gA在一定条件下完全分解，生成6.72L（标准状况下）一氧化碳和3.6g水；
②中和0.24g物质A消耗0.2mol/L的NaOH溶液20.00mL；
③0.1mol物质A完全转化为酯，需要乙醇9.2g，0.1molA能与足量钠反应放出3.36L（标准状况下）氢气．
试确定：（请写出计算过程，无计算过程不得分）
（1）A的摩尔质量为

 

；                
（2）A的化学式为

 

；
（3）A的结构简式为

 

．

Answer 1

考点：有关有机物分子式确定的计算

专题：

分析：（1）12.0gA的物质的量，在一定条件下完全分解，生成6.72L（标准状况下）一氧化碳和3.6g水，计算CO、H₂O的物质的量，根据氧原子守恒确定氧原子的物质的量，据此确定有机物A的最简式；0.1mol物质A完全转化为酯，需要乙醇0.2mol，则A分子中含有2个-COOH；0.1molA能与足量钠反应放出3.36L（标准状况下）氢气，氢气的物质的量为0.15mol，0.1molA提供0.3molH原子，所以有机物中还含有1个-OH，A物质的核磁共振氢谱共有3个峰，则A分子中含有3种H原子，羧基与羟基至少含有2种H原子，则剩余基团最多含有1种H原子，结合有机物A的最简式确定其分子式，根据相对分子质量确定其摩尔质量；
（2）根据（1）的计算确定其化学式；
（3）根据（1）分析可知A分子中含有2个-COOH、1个-OH，A的分子式，结合A的物质的核磁共振氢谱共有3个峰，则A分子中含有3种H原子，写出A的结构简式．

解答： 解：（1）12.0gA在一定条件下完全分解，生成6.72LL（标准状况下）一氧化碳，CO的物质的量为：

6.72L

22.4L/mol

=0.3mol，生成3.6g水，水的物质的量为：

3.6g

18g/mol

=0.2mol，
根据元素守恒可知12.0gA含有：0.3molC、0.4molH，则O原子的物质的量为：

12.0g-12g/mol×0.3mol-1g/mol×0.4mol

16g/mol

=0.5mol，
故A分子中N（C）：N（H）：N（O）=0.3mol：0.4mol：0.5mol=3：4：5，
故有机物A的最简式为：C₃H₄O₅；
0.1mol物质A完全转化为酯，需要乙醇：

9.2g

46g/mol

=0.2mol，则A分子中含有2个-COOH；
0.1molA能与足量钠反应放出3.36L（标准状况下）氢气，氢气的物质的量为：

3.36L

22.4L/mol

=0.15mol，则0.1molA提供0.3molH原子，所以有机物中还含有1个-OH；
A物质的核磁共振氢谱共有3个峰，则A分子中含有3种H原子，羧基与羟基至少含有2种H原子，则剩余基团最多含有1种H原子，有机物A的最简式为C₃H₄O₅，则A的最简式即为其分子式，
所以该有机物的摩尔质量为120g/mol，
故答案为：120g/mol；
（2）根据（1）可知，该有机物的最简式即为其分子式，则其化学式为：C₃H₄O₅，
故答案为：C₃H₄O₅；
（3）根据（1）分析可知A分子中含有2个-COOH、1个-OH，A的分子式为C₃H₄O₅，A的物质的核磁共振氢谱共有3个峰，则A分子中含有3种H原子，则2个羧基、与羟基都连在碳原子碳原子上，
故有机物A的结构简式为：HOOC-CH（OH）-COOH，
故答案为：HOOC-CH（OH）-COOH．

点评：本题考查有机物的推断、有机物的性质等，题目难度中等，根据性质推断有机物的官能团与数目结合核磁共振氢谱确定有机物的分子式是解题的关键，试题侧重考查学生的分析、理解能力及化学计算能力．