Question

已知苯甲醛与乙酸酐[（CH₃CO）₂O]在一定条件下可以通过Perkin反应生成肉桂酸，反应方程式（已配平）如下：

（1）1mol苯甲醛与足量银氨溶液在水浴条件下反应最多能生成

 

mol银单质；写出肉桂酸完全加氢后产物的分子式

 

．
（2）上述反应中的产物M能与碳酸氢钠反应并放出气体，则M的结构简式是

 

．
（3）溴苯（C₆H₅Br）与丙烯酸乙酯（CH₂=CHCOOC₂H₅）在氯化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯，该反应属于Beck反应，其反应方程式为

 

（不要求标出反应条件），该反应类型属于

 

．

已知：在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成缩醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行．例如：
（4）已知具有五元环和六元环结构的缩醛比较稳定．写出用乙二醇（HOCH₂CH₂OH）保护苯甲醛中醛基生成的缩醛B（分子式：C₉H₁₀O₂）的结构简式

 

．
（5）缩醛B（分子式：C₉H₁₀O₂）符合以下条件的同分异构体有两种，写出它们的结构简式

 

．
①苯环上只有一个取代基；②能发生水解反应和银镜反应．

Answer 1

考点：有机物的合成,有机物分子中的官能团及其结构

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）苯甲醛中只有1个-CHO，结合1mol-CHO～2molAg分析；肉桂酸完全加氢后，苯环、碳碳双键均与氢气加成，H原子数多8个；
（2）M能与碳酸氢钠反应并放出气体，M中含-COOH，并结合原子守恒分析；
（3）溴苯（C₆H₅Br）与丙烯酸乙酯（CH₂=CHCOOC₂H₅）在氯化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯，溴苯中的-Br被取代；
（4）乙二醇（HOCH₂CH₂OH）保护苯甲醛中醛基生成的缩醛B，B的分子式为C₉H₁₀O₂，B中含苯环及醚键结构；
（5）缩醛B（分子式：C₉H₁₀O₂）符合以下条件的同分异构体有两种，①苯环上只有一个取代基；②能发生水解反应和银镜反应，则一个侧链中含-COOCH，即存在甲酸某酯结构．

解答： 解：（1）苯甲醛中只有1个-CHO，由1mol-CHO～2molAg可知，1mol苯甲醛与足量银氨溶液在水浴条件下反应最多能生成2molAg单质；肉桂酸完全加氢后，苯环、碳碳双键均与氢气加成，H原子数多8个，则加氢后产物的分子式为C₉H₁₆O₂，
故答案为：2；C₉H₁₆O₂；
（2）M能与碳酸氢钠反应并放出气体，M中含-COOH，由C原子守恒可知，M中含2个C原子，即M为CH₃COOH，故答案为：CH₃COOH；
（3）溴苯（C₆H₅Br）与丙烯酸乙酯（CH₂=CHCOOC₂H₅）在氯化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯，溴苯中的-Br被取代，属于取代反应，该反应为，
故答案为：；取代反应；
（4）乙二醇（HOCH₂CH₂OH）保护苯甲醛中醛基生成的缩醛B，B的分子式为C₉H₁₀O₂，B中含苯环及醚键结构，则B的结构简式为，
故答案为：；
（5）缩醛B（分子式：C₉H₁₀O₂）符合以下条件的同分异构体有两种，①苯环上只有一个取代基；②能发生水解反应和银镜反应，则一个侧链中含-COOCH，即存在甲酸某酯结构，所以符合条件的结构简式为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物合成及结构与性质，为高频考点，把握官能团与性质的关系为解答的关键，侧重醛、醇性质及知识迁移应用能力的考查，注重学生分析能力及综合应用信息能力的训练，题目难度不大．