题目内容

15.在有机物分子中,若某个碳原子连接着四个不同的原子或原子团,这种碳原子称为“手性碳原子”,凡是有一个手性碳原子的物质一定具有光学活性.例如,有机化合物:HCOOCH2CH(CH2OH)CHO有光学活性,分别发生下列反应:①与甲酸发生酯化反应;②与NaOH水溶液共热;③与银氨溶液作用;④在催化剂存在下与H2作用后,生成的有机物无光学活性的是(  )
A.①②B.②③C.②④D.③④

分析 根据题意知,手性碳原子连接4个不同的原子或原子团,如果反应后的生成物的碳原子上连接4个不同的原子或原子团,则其生成物就含有手性碳原子,据此分析解答

解答 解:物质具有手性,是因为其中从左起第三个碳有手性.
①与甲酸发生酯化反应,C原子仍连接4个不同的原子或原子团,具有手性碳原子,具有光学活性,故①不选;
②与NaOH水溶液共热,酯基水解,产物含2个-CH2OH,不具有手性,故②选;
③-CHO与银氨溶液反应生成-COONH4,仍具有手性碳原子,故③不选;
④在催化剂存在下与H2发生加成反应,产物第三个C原子连接含2个-CH2OH,不具有手性,不具有光学活性,④选.
故选C.

点评 本题考查了手性碳原子的判断,明确“手性碳原子连接4个不同的原子或原子团”是解本题的关键,根据有机物的结构来分析解答即可,难度不大.

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