题目内容

芳香族化合物A是某些植物挥发油中的主要成分,其苯环上只有一个无支链的取代基且分子中所有原子可能共面,A的蒸气密度是同温同压下CO2密度的3倍,完全燃烧只生成CO2和H2O,分子中氧元素的质量分数为12.12%;I为含有苯环的六元环酯,分子式为C18H16O4.已知:HCHO的四个原子共平面.A有如图所示转化关系:

根据以上信息和转化关系填空:
(1)E的结构简式是
 
;C中含氧的官能团的名称是
 
.
(2)反应⑦的反应类型
 
.
(3)写出反应④的化学反应方程式:
 
;
反应⑧的离子反应方程式:
 
.
(4)写出A满足条件(a.遇FeCl3变紫色,b.苯环上的一溴代物有2种,c.结构中含甲基)的同分异构体的结构简式为
 
.
考点:有机物的推断
专题:有机物的化学性质及推断
分析:芳香族化合物A的蒸气密度是同温同压下CO2密度的3倍,则Mr(A)=44×3=132,完全燃烧只生成CO2和H2O,分子中氧元素的质量分数为12.12%,含有C、H、O三种元素,分子中O原子数目为
132×12.12%
16
=1,则分子中C、H总相对原子质量为132-16=116,分子中C原子最大数目为
116
12
=9…8,则A的分子式为C9H8O,不饱和度为
2×9+2-8
2
=6,能与银氨溶液反应,含有-CHO,能与HBr反应,含有一个碳碳双键,其苯环上只有一个无支链的取代基且分子中所有原子可能共面,则A为,A与HBr发生加成反应生成B,B发生水解反应生成C,C催化氧化反应生成F,F与氢气发生加成反应生成H,H中含有-OH、-COOH,I为含有苯环的六元环酯,分子式为C18H16O4,则2分子H发生酯化反应生成I,故I中-COOH、-OH连接在同一碳原子上,则B为,D为,F为,H为,I为,B发生催化氧化生成C为,C发生消去反应、酸化得到E为,据此解答.
解答: 解:芳香族化合物A的蒸气密度是同温同压下CO2密度的3倍,则Mr(A)=44×3=132,完全燃烧只生成CO2和H2O,分子中氧元素的质量分数为12.12%,含有C、H、O三种元素,分子中O原子数目为
132×12.12%
16
=1,则分子中C、H总相对原子质量为132-16=116,分子中C原子最大数目为
116
12
=9…8,则A的分子式为C9H8O,不饱和度为
2×9+2-8
2
=6,能与银氨溶液反应,含有-CHO,能与HBr反应,含有一个碳碳双键,其苯环上只有一个无支链的取代基且分子中所有原子可能共面,则A为,A与HBr发生加成反应生成B,B发生水解反应生成C,C催化氧化反应生成F,F与氢气发生加成反应生成H,H中含有-OH、-COOH,I为含有苯环的六元环酯,分子式为C18H16O4,则2分子H发生酯化反应生成I,故I中-COOH、-OH连接在同一碳原子上,则B为,D为,F为,H为,I为,B发生催化氧化生成C为,C发生消去反应、酸化得到E为,
(1)由上述分析可知,E的结构简式是;C为,所含的含氧的官能团的名称是羧基,故答案为:;羧基;
(2)反应⑦是发生酯化反应生成,酯化反应属于取代反应,故答案为:酯化反应(或取代反应);
(3)反应④的化学反应方程式为:;
反应⑧的离子反应方程式为:,
故答案为:;;
(4)A()的同分异构体满足条件:a.遇FeCl3变紫色,含有酚羟基,b.苯环上的一溴代物有2种,含有2个侧链且处于对位,c.结构中含甲基,符合条件的同分异构体的结构简式为 ,故答案为:.
点评:本题考查有机物推断、官能团、有机反应类型、同分异构体、有机反应方程式等,综合分析确定A的结构是关键,需要学生熟练掌握官能团的性质与转化,难度中等.
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